4940-39-0 4-苯并吡喃酮-2-羧酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；RTECS号:DJ2476000；Hazard Note:Irritant；海关编码:29329990；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激 类别2、经皮刺激 类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3；毒性:LD50 intraperitoneal in mouse: 585mg/kg

4-苯并吡喃酮-2-羧酸属于羧酸类有机物，可用作医药合成中间体；其衍生物Chromocarb是血管保护剂，用于治疗静脉回流障碍和微血管感染，在体内研究中显示可降低血管壁降解、增加BBB渗透性、减少血浆脂质过氧化等。

医药合成中间体

路线1：

• 步骤：在20分钟内将草酸二乙酯（110mL，810mmol）和2'-羟基苯乙酮（44mL，365mmol）的混合物滴加至乙醇钠（76g，1.11mol）的乙醇（600mL）溶液中，加热至80℃反应1小时，冷却至室温后加入水（500mL）和乙醚（600mL），用浓盐酸调pH至2，分离有机相，水相用乙醚（2×600mL）萃取，合并有机相经饱和氯化钠水溶液（2×600mL）洗涤、无水硫酸镁干燥后浓缩得棕色油状固体；将该固体与冰醋酸（440mL）和浓盐酸（110mL）混合，加热至85℃反应过夜，冷却后用水（550mL）稀释，过滤收集固体，经水（2×125mL）洗涤、真空干燥得产物（58g，收率83%）。
• 条件：反应条件为乙醇钠、乙醇、乙醚、水、浓盐酸、冰醋酸，加热80℃反应1小时，85℃过夜反应；熔点260-261℃。
• 参考文献：[1] US6469031, 2002, B1；[2] US6051586, 2000, A；[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol.29, p.1026-1029；[4] Helvetica Chimica Acta, 1951, vol.34, p.767-774；[5] Chimica Therapeutica, 1968, vol.3, p.270-273；[6] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol.47, #3, p.582-588 路线2：
• 步骤：参考实施例1将2'-羟基苯乙酮（25.7g）和草酸二乙酯（33.1g）加入由13.0g钠和375mL乙醇制备的乙醇钠乙醇溶液中，加热回流反应1小时，冷却至室温后加入乙醚（500mL），过滤收集晶体；向晶体中加入2N盐酸（600mL），乙醚萃取，水洗涤乙醚层后干燥（MgSO₄），减压浓缩得油状物质；将油状物质溶于乙酸-浓盐酸（1:1,200mL）中，回流加热1小时，倒入水（1L）中，过滤收集晶体，经水、乙醇、乙醚洗涤得产物（收率83.5%），重结晶得无色针状物，熔点240-241℃（分解）。
• 条件：反应条件为乙醇钠、乙醇、乙醚、水、浓盐酸、冰醋酸，加热回流反应1小时，收率83.5%。
• 参考文献：[1] US5580863, 1996, A