2-氯-5-硝基苯磺酰胺是一种生化试剂，主要用于化学合成。
化学合成; 生化试剂
合成路线 1（1. 合成：96-72-0）
- 步骤: 将9.45g 1-氯-4-硝基苯（60mmol）在20ml氯磺酸中于120℃加热过夜；将混合物倒入400g冰中，用50-50ml二氯甲烷萃取四次；合并有机层用盐水洗涤两次，经MgSO₄干燥；滴加到50ml四氢呋喃和40ml 25％NH₄OH溶液的冰冷溶液中，加完后室温搅拌1小时；减压蒸发，加入200ml水、10ml浓盐酸，用100-100ml乙酸乙酯萃取三次；合并有机层用盐水洗涤，经MgSO₄干燥并蒸发；产物从乙醚中过滤，得到棕色固体。
- 条件: Stage #1: 120℃加热过夜；Stage #2: 20℃（冰浴冷却），四氢呋喃中与25% NH₄OH反应，室温搅拌1小时。
- 收率: 46%
- 参考文献: [1] Patent: US2014/57911, 2014, A1; [2] Patent: US2011/152246, 2011, A1; [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 18-26; [4] Patent: WO2013/156861, 2013, A2; [5] RSC Advances, 2016, vol. 6, #27, p. 23038-23047; [6] Patent: WO2007/150001, 2007, A1
合成路线 2（2. 合成：96-72-0）
- 步骤: 在10℃下，向28％氨水（4.71g，69.2mmol）中分小份加入化合物3（4.43g，17.3mmol），加完后室温搅拌过夜；悬浮液用5mol/L盐酸酸化至pH7，过滤收集白色沉淀。
- 条件: 10-20℃，氨水体系反应，盐酸酸化至pH7。
- 收率: 90%
- 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 18-26; [2] Patent: US2011/152246, 2011, A1; [3] Patent: US2005/107364, 2005, A1; [4] Patent: WO2005/19191, 2005, A2; [5] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2001, vol. 53, #5, p. 669-680; [6] Patent: US2016/102051, 2016, A1; [7] Patent: WO2008/73987, 2008, A1; [8] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 265, p. 92; [9] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #12, p. 3701-3709; [10] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #16, p. 3928-3936; [11] Patent: US2009/62263, 2009, A1; [12] Patent: US6818765, 2004, B1; [13] Patent: WO2010/42834, 2010, A1; [14] Patent: WO2008/124450, 2008, A1; [15] Patent: WO2013/156861, 2013, A2; [16] Chinese Journal of Chemistry, 2016, vol. 34, #11, p. 1135-1142; [17] Patent: WO2016/198374, 2016, A1; [18] Patent: WO2007/150001, 2007, A1; [19] Patent: WO2007/150001, 2007, A1; [20] Patent: US2008/227774, 2008, A1
合成路线 3（实施例17A-1）
- 步骤: 在亚硫酰氯（240 mL）中溶解2-氯-5-硝基苯磺酸（104 g，437.6 mmol），加入N,N-二甲基甲酰胺（2 mL）作为催化剂，加热至回流4小时；反应完成后倒入水中淬灭，过滤分离产物；将2-氯-5-硝基苯磺酰氯溶解于甲苯中，-10℃缓慢加入至NH₄OH（520 mL）和四氢呋喃（520 mL）混合溶液中，搅拌1小时；用6M盐酸溶液淬灭，调节pH至4；分离水层和有机层，浓缩有机层至干燥，加入戊烷，过滤分离目标化合物。
- 条件: 回流4小时；-10℃反应1小时；盐酸调节pH至4。
- 收率: 80%
- 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 18-26; [2] Patent: US2011/152246, 2011, A1; [3] Patent: US2005/107364, 2005, A1; [4] Patent: WO2005/19191, 2005, A2
