625-36-5 3-氯丙酰氯

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 3390 6.1/PG 1，危险等级6.1，包装类别I，海关编码29159080，存储类别6.1A - 可燃性，急性毒性物质（类别1和类别2），剧毒危险物质，危险性类别：急性毒性 类别2（吸入）、类别4（经口），皮肤腐蚀 类别1B，WGK Germany:1，F:21，自燃温度460°C，TSCA listed。

化学合成；用于有机合成；是合成2,3-二氢-1-茚酮、L-肌肽、度洛西汀、茚虫威等的关键中间体，主要应用于医药化工等领域。

医药化工

路线1（光气法）

• 步骤: 向四颈烧瓶中加入50g丙烯酸和1g二甲基甲酰胺，加热至70℃，10小时内通入100g光气，反应完成后除去过量光气，真空蒸馏（60℃/3kPa）分离出5g第一馏分，得到50g（收率80%）的3-氯丙酰氯。
• 条件: 70℃，10小时；真空蒸馏（60℃/3kPa）
• 参考文献: [1] Patent: WO2005/92842, 2005, A1；[2] Angewandte Chemie, 1960, vol.72, #22；[3] Patent: US2013/317248, 2013, A1；[4] Patent: US2013/317252, 2013, A1

路线2（三光气法）

• 步骤: 在1000mL反应烧瓶中加入52.6g 3-氯丙酸（0.485mol）、500mL甲苯、72.0g三光气（0.485mol），升温至25℃，保温8小时，回收减压下加入甲苯，蒸发，得到产物60.7g（收率98.5%），加入500ml氯仿，室温搅拌溶解。
• 条件: 25℃，8小时；减压蒸发回收甲苯
• 参考文献: [1] Patent: CN106565607, 2017, A；[2] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, 1989, vol.38, #8.2；[3] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, 1989, #8；[4] Comptes Rendus Hebdomadaires, 1885, vol.100；[5] Journal fuer Praktische Chemie, 1885, vol.<2>31；[6] Angewandte Chemie, 1960, vol.72, #22；[7] Journal of the Chemical Society, 1965；[8] Chemische Berichte, 1908, vol.41；[9] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol.25, #4；[10] J. Appl. Chem. USSR, 1992, vol.65, #4.2；[11] Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1992, vol.65, #4；[12] Journal of Physical Chemistry, 1994, vol.98, #50；[13] J. Appl. Chem. USSR, 1992, vol.65, #4.2；[14] Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1992, vol.65, #4；[15] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol.83, #5；[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol.16, #16；[17] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol.21, #1；[18] Tetrahedron, 2013, vol.69, #27-28；[19] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.7, #12；[20] MedChemComm, 2017, vol.8, #5；[21] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017, vol.53, #3；[22] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2017, vol.53, #3；[23] Chemistry and Biodiversity, 2018, vol.15, #9

路线3（丙酸与硫酰氯、亚硫酰氯反应法）

• 步骤: 将59.2g丙酸、54.0g硫酰氯和61.6g四氯化碳混合，加入0.5g过氧化苯甲酰，避光回流1.5h至无气体逸出；加入190.4g亚硫酰氯，回流4h；常压蒸除溶剂、过量亚硫酰氯和丙酰氯，减压分馏收集81-84℃（13.3kPa）馏分，得3-氯丙酰氯，总收率75%（3-氯丙酰氯占55%）。
• 条件: 避光回流1.5h；回流4h；减压分馏（81-84℃/13.3kPa）
• 参考文献: 无明确专利/文献编号，为通用合成方法描述