5498-31-7 1-溴-3-羟基萘

中文名称: 1-溴-3-羟基萘
英文名称: 1-Bromo-3-hydroxynaphthalene
CAS号
分子式: C₁₀H₇BrO
分子量: 223.07
更新日期: 2026-04-12

名称和标识

中文名: 1-溴-3-羟基萘
英文名: 1-Bromo-3-hydroxynaphthalene
CAS号: 5498-31-7
分子式: C10H7BrO
分子量: 223.07
中文别名: 1-溴-3-羟基萘;4-溴-2-萘酚;1-溴-3-萘酚;厂家直供:1-溴-3-羟基萘
英文别名: 4-bromonaphthalen-2-ol;1-Bromo-3-hydroxynaphthalene;4-Bromo-2-naphthalenol;2-Naphthalenol, 4-bromo-;4-bromonaphthalen-2-ol ISO 9001：2015 REACH

物化属性

形态: 固体
颜色: 白色至类白色
储存条件/存储条件: 室温，干燥
密度: 1.614±0.06 g/cm3(Predicted)
沸点: 346.8±15.0 °C(Predicted)
溶解度/溶解性: 0.0404 mg/ml ; 0.000181 mol/l
熔点: 122 °C
精确质量: 221.96800
酸度系数(pKa): 8.76±0.40(Predicted)
化学性质: 白色或类白色至蓝色固体。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: Yes
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.49
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.0
LogP: 3.30790
LogP(Consensus): 2.96
LogP(MLOGP): 3.24
LogP(SILICOS-IT): 3.16
LogP(WLOGP): 3.31
LogP(XLOGP3): 3.02
LogP(iLOGP): 2.06
LogS(Ali): -3.11
LogS(ESOL): -3.74
LogS(SILICOS-IT): -4.36
PSA: 20.23000
TPSA: 20.23 Å²
可旋转键数: 0
摩尔折射率: 53.67
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 1.0
皮肤渗透Log Kp: -5.52 cm/s
芳香重原子数: 10
重原子数: 12
外观性质: 白色或类白色至蓝色固体。

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2906290090。

生产及用途

用途与制备

1-溴-3-羟基萘（4-溴萘-2-醇）主要用于化学合成。

化学合成

路线：

步骤A（2,4-二溴萘-1-胺制备）：环境温度下，向Br₂(246g，1.54mol，79.3mL，2.18eq)于AcOH(750mL)中的溶液中添加萘-1-胺(101g，705mmol，99.0mL，1.00eq)于AcOH(500mL)中的溶液，70℃搅拌反应1小时；室温冷却后过滤，滤饼用AcOH(300mL)洗涤，滤液加入20%NaOH水溶液(1.2L)，搅拌20分钟后过滤，固体用水(1L)洗涤并真空干燥，得2,4-二溴萘-1-胺(200g，664mmol，94.2%产率)，ESI MS m/z 301.9[M+H]+。
步骤B（4-溴-1-重氮基-萘-2-酚制备）：5-8℃下，经30分钟向2,4-二溴萘-1-胺(60.0g，199mmol，1.00eq)于AcOH(900mL)和丙酸(150mL)中的溶液中逐份添加NaNO₂(16.5g，239mmol，13.0mL，1.20eq)，5-8℃搅拌30分钟；反应液倒入冰水(4000mL)，收集固体并用水(2×50mL)洗涤，得4-溴-1-重氮基-萘-2-酚(150g，湿粗品)，直接用于下一步。¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ8.12-8.10(d,J＝8.4Hz,1H),7.62-7.58(t,J＝7.6Hz,1H),7.41-7.37(t,J＝7.6Hz,1H),7.31-7.29(d,J＝8.0Hz,1H),7.20(s,1H)。
步骤C（4-溴萘-2-醇制备）：13-15℃下，经1小时向4-溴-1-重氮基-萘-2-酚(100g，402mmol，1.00eq)于EtOH(2.00L)中的溶液中逐份添加NaBH₄(30.4g，803mmol，2.00eq)，15-18℃搅拌3小时；过滤后浓缩至干，残余物溶于DCM(1000mL)，用水(500mL×2)洗涤，有机相经Na₂SO₄干燥后浓缩至干，残余物通过硅胶柱色谱法（乙醚/乙酸乙酯60:1至10:1洗脱）纯化，再经反相HPLC纯化，得4-溴萘-2-醇(40.0g，139mmol，17.3%产率，77.4%纯度)。

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