65872-41-5 氨噻肟酸

中文名称: 氨噻肟酸
英文名称: (Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid
CAS号
分子式: C₆H₇N₃O₃S
分子量: 201.203
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 氨噻肟酸
英文名: (Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid
CAS号: 65872-41-5
分子式: C6H7N3O3S
分子量: 201.203
中文别名: 2-甲氧亚胺基-2-(2-氨基噻唑)-4-乙酸; (Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸; 2-甲氧氨基-2-(2-氨基噻唑)-4-乙酸; 2-氨基-α-(甲氧亚胺基)-4-噻唑乙酸; 无水氨噻肟酸; 顺式-2-氨基-α-(甲氧亚胺基)-4-噻唑乙酸; 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚氨基乙酸; 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚胺乙酸
英文别名: Thiazoximic Acid; Aminothiaoximoacid; Aminothiaoximinoacid; syn-Thiazoximic acid; cis-2-Amino-α-(methoxyimino)-4-thiazoleacetic acid; 2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid; 2-Amino-α-(methoxyimino)-4-thiazoleacetic acid; (2Z)-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)(methoxyimino)acetic acid

物化属性

LogP: -0.11
XLogP3: 0.93
外观: 白色至淡黄色固体或粉末，对空气和湿敏感
密度: 1.7±0.1 g/cm3
折射率: 1.689
拓扑分子极性表面积: 126.04 Å²
最大波长: 273nm(MeOH)(lit.)
水溶解性: 0.6 g/100 mL (20 ºC)
沸点: 425.1±37.0 °C (760 mmHg)
溶解性: 可溶于N,N-二甲基甲酰胺，微溶于水；可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
熔点: 192-204℃(dec.)
酸度系数(pKa): 2.97±0.10
闪点: 210.9±26.5 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3；海关编码:29349990；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3；危险标志:GHS07；危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338；信号词:Warning；危险性描述:H315; H319; H335

生产及用途

用途与制备

化学合成；医药中间体；用作抗生素药物中间体，是头孢噻肟钠、头孢三嗪、头孢塔齐定等的侧链；RH-756头孢氨噻三嗪等侧链。

医药

路线1：以(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸乙酯为原料合成氨噻肟酸

步骤：在250毫升反应瓶中，将45.9克（0.2摩尔）(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸乙酯悬浮于200毫升乙醇中，随后加入1N氢氧化钠水溶液；反应混合物在室温下搅拌15小时；反应完成后，用10％盐酸水溶液调节反应液的pH至7.0，随后在减压条件下蒸馏除去乙醇；水相用乙酸乙酯洗涤后，再次用10％盐酸水溶液调节pH至2.8；在冰浴冷却条件下搅拌，促使晶体析出；通过过滤分离晶体，用丙酮洗涤，最后用乙醇进行重结晶，得到22.9克2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-甲氧基亚氨基乙酸。
条件：With hydrogenchloride In sodium hydroxide; ethanol；室温搅拌15小时；减压蒸馏乙醇；冰浴冷却。
收率：57.0%。
参考文献：[1] Patent: EP859002, 1998, A1。 路线2：乙酰乙酸乙酯经亚硝化、甲基化、溴代、环化、水解而成

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