5536-17-4 阿糖腺苷

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811，危险类别6.1(a)，包装类别II，海关编码29349990，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别生殖毒性类别2，危险标志GHS08，信号词Warning，毒害物质数据5536-17-4，毒性LD50 in mice (mg/kg): 4677 i.p.; >7950 orally (Kurtz)。

作为抗脱氧核糖核酸(DNA)病毒药，用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎、带状疱疹、水痘、生殖器疱疹、新生儿单纯疱疹感染、免疫缺陷病人的水痘-带状疱疹感染、疱疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素层炎等；其单磷酸酯可抑制乙肝病毒复制，用于慢性乙型肝炎治疗；也是制备单磷酸阿糖腺苷、腺苷三磷酸、辅酶、氟达拉滨及环磷酸腺苷等药物的原料。

医药

合成路线 1（以5'-腺嘌呤核苷酸为原料）

• 步骤：5'-腺嘌呤核苷酸经选择性对甲苯磺酰化、水解脱磷、溴化、乙酰化得8-羟基-N,3',5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷；在甲醇-氨中环化得8,2'-O-环化腺苷；在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷；经氢解脱硫得阿糖腺苷。
• 条件：各步反应条件未明确详细参数，需参考具体文献。
• 收率：未明确具体收率数据。

合成路线 2（以尿苷为原料）

• 步骤：尿苷与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应，碱性(pH=9)条件下水解得到阿糖尿苷；经嘧啶核苷磷酸化酶水解（60℃）脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸；经嘌呤核苷磷酸化酶催化（60℃）与腺嘌呤缩合得阿糖腺苷。
• 条件：反应温度60℃，pH=9。
• 收率：未明确具体收率数据。

合成路线 3（以8-溴腺苷为原料）

• 步骤：8-溴腺苷经对甲苯磺酰化、乙酰化、肼解、氧化得阿糖腺苷。
• 条件：8-溴腺苷与1,2-二氯乙烷、三乙胺、二丁基氧化锡、对甲苯磺酰氯在40℃反应18h；与乙酸、乙酸酐在80℃回流8h；与水合肼在80℃反应48h；与水和高锰酸钾在25℃反应24h。
• 收率：总收率67.0%（分步收率：8-溴腺苷产率88.3%，8-溴-3'-O-对甲苯磺酰腺苷产率90.0%，8-羟基-4'-乙酰氧基-5'-乙酰氧甲基-3'-O-对甲苯磺酰腺苷产率88.0%，阿糖腺苷产率67.0%）。