213193-32-9 5-乙酰基-2-甲氧基吡啶

WGK Germany:3，海关编码2933399990，存储类别11 - 可燃固体。危险类别：眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。危险标志GHS07，信号词Warning，危险性描述H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。防范说明P261（避免吸入粉尘/烟雾）、P305+P351+P338（如进入眼睛，立即用大量水冲洗并就医）。

5-乙酰基-2-甲氧基吡啶作为中间体或原料，在医药和农药领域有应用，具体用途未详细说明。

医药; 农药

路线1：

• 步骤: 将酰胺（10.4g，53mmol）溶于THF（100mL）中并冷却至0℃，在0℃下滴加甲基溴化镁（26.5mL的3M Et₂O溶液），滴加后在0℃搅拌1小时，用1M HCl水溶液淬灭，用EtOAc萃取，有机层用盐水洗涤并干燥（MgSO₄），过滤浓缩得到7.8g（97%）酮。
• 条件: 0℃反应1小时；用1M HCl水溶液淬灭；用EtOAc萃取，盐水洗涤，MgSO₄干燥。
• 收率: 97%
• 参考文献: [1] Patent: WO2009/5646, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 167 [2] Patent: WO2015/48507, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0169 [3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 40, p. 7207 - 7220

路线2：

• 步骤: 向III-1（30g，0.162mol，1eq.）在300mL无水THF中的溶液中滴加n-BuLi溶液（2.5M己烷溶液，77.5mL，0.19mol，1.2当量），加入完成后在-70℃搅拌20分钟，加入N-甲氧基-N-甲基乙酰胺溶液（33g，0.322mol，2当量）（溶于100mL无水THF），将溶液温热至室温并搅拌2小时，用饱和水溶液淬灭，用EtOAc（300mL×3）萃取，有机层用盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，真空浓缩，通过硅胶快速色谱法（石油醚/EtOAc=100:1洗脱）纯化得到III-2（14.8g，62%收率）。
• 条件: -70℃反应0.33小时；-70-20℃反应；用饱和水溶液淬灭；EtOAc萃取，盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，硅胶快速色谱法纯化。
• 收率: 62%
• 参考文献: [1] Patent: US2014/94456, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0558-0559 [2] Patent: WO2015/153683, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0313