161833-42-7 3-氨基-4-溴-噻吩-2-甲酸甲酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：161833-42-7）

• 步骤：室温下，向3-氨基-2-甲氧基羰基噻吩（10g，63mmol）的乙酸（200mL）溶液中缓慢加入溴（3.25mL，63mmol）的乙酸（50mL）溶液5分钟，将所得混合物在相同温度下搅拌20小时。反应完成后，将混合物倒入冰冷的水中，用二氯甲烷萃取，有机层用水洗涤，真空蒸发溶剂，残余物经硅胶柱色谱（正己烷和乙酸乙酯3:1）分离得到产物。
• 条件：20℃，反应20小时；萃取溶剂为二氯甲烷，洗脱剂为正己烷-乙酸乙酯（3:1）。
• 产率：37%。
• 表征：1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ=7.30（s，1H），5.63（br s，2H），3.85ppm（s，3H）。

合成路线 2（22288-78-4；161833-42-7）

• 步骤：室温下，向3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯（1g，6.36mmol）的乙酸（10mL）溶液中缓慢加入溴（0.32mL，6.36mmol）的乙酸（1mL）溶液5分钟，反应混合物在相同温度下搅拌16小时。反应完成后，将混合物倒入冰冷的水中，用氯仿（3×100mL）萃取，合并有机层，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，残余物经硅胶柱色谱（石油醚-乙酸乙酯95:5）纯化得到产物。
• 条件：室温，反应16小时；萃取溶剂为氯仿，洗脱剂为石油醚-乙酸乙酯（95:5）。
• 产率：33%。
• 表征：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.29（s，1H），5.63（br s，2H），3.85（s，3H）；熔点58-60℃。 参考文献：[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2016, vol. 37, #9, p.1406-1414；[2] Patent: WO2010/29577, 2010, A2；[3] Patent: US2010/68178, 2010, A1；[4] Patent: CN106167497, 2016, A；[5] Patent: EP2708540, 2014, A1。