100516-88-9 6-羟甲基喹啉

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险等级为IRRITANT，海关编码29334900。

化学合成

化学合成

合成路线1：

• 原料：6-喹啉羧酸甲酯（0.300g，1.60mmol）、二异丁基氢化铝（DIBAL，0.6M，0.860mL，4.81mmol）、甲醇、乙酸、饱和酒石酸钠溶液、THF、EtOAc、己烷、Na₂SO₄
• 步骤：
  1. 在-78℃丙酮-干冰浴中冷却6-喹啉羧酸甲酯的THF溶液（8mL）和DIBAL的THF溶液（8mL），通过套管转移DIBAL溶液至甲酯溶液中，0℃搅拌1小时。
  2. 0℃加入甲醇（8mL）和乙酸（1.37mL）淬灭反应，搅拌5分钟后加入饱和酒石酸钠溶液（16mL），继续搅拌20分钟。
  3. 用EtOAc（50mL）和水（10mL）稀释，水层用EtOAc（3×50mL）萃取，合并有机相，用水（15mL）洗涤一次，Na₂SO₄干燥，减压浓缩后柱色谱（50-90% EtOAc/己烷）纯化。
• 收率：93%（0.236g）
• 产物：淡黄色油状物，1H NMR（500MHz, CDCl₃）δ4.89(s,2H),7.35(dd,1H,J=4.0,8.0),7.65(dd,1H,J=1.5,9.0),7.77(s,1H),8.01(d,1H,J=9.0),8.08(d,1H,J=4.0),8.80(dd,1H,J=1.5,4.0)；13C NMR(125MHz, CDCl₃)δ64.8,121.5,125.0,128.3,129.0,129.4,136.4,139.9,147.7,150.2；HRMS-FAB m/z [MH]+ C₁₀H₁₀NO⁺ 计算值160.0762，实测值160.0766。
• 参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, 130(20), 6404-6410；[2] WO2009/75778, 2009；[3] WO2004/7491, 2004；[4] WO2017/40449, 2017；[5] WO2011/18454, 2011；[6] WO2011/20861, 2011；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24(19), 4768-4772；[8] US2003/225106, 2003；[9] US2005/54670, 2005；[10] Chemistry - A European Journal, 2017, 23(52), 12795-12804