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首页/化工词典/7013-05-0 (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸

7013-05-0 (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸

中文名称: (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸
英文名称: (S)-4-Amino-3-hydroxybutanoic acid
CAS号
分子式: C₄H₉NO₃
分子量: 119.12
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸
英文名: (S)-4-Amino-3-hydroxybutanoic acid
CAS号: 7013-05-0
分子式: C4H9NO3
分子量: 119.12
中文别名: (S)-3-羟基-4-氨基丁酸; 化合物GABOB; β-羟基-GABA; (S)-4-氨基-3-羟基丁酸

英文别名

(S)-4-Amino-3-hydroxybutyric acid; GABOB; [S,(+)]-3-Hydroxy-4-aminobutyric acid; S-(+)-GABOB; (3S)-4-amino-3-hydroxybutanoic acid; 3-Hydroxy-4-aminobutyric acid; γ-amino-β-hydroxybutyric acid; 3-hydroxy-4-amino-butyric acid (GABOB); 3-hydroxy-GABA; β-Hydroxy-GABA; 3-hydroxy-4-amino-butyric acid; acide (S)-amino-4 hydroxy-3 butanoique; β-Hydroxy-γ-aminobutyric acid; 4-Amino-3-hydroxybutanoic acid; (S)-(+)-Amino-3-hydroxybutanoic acid; g-Amino-b-hydroxybutyric Acid; (S)-(+)-4-Amino-3-hydroxybutyric acid; γ-Amino-β-hydroxy-n-butyric acid

物化属性

Log S (Ali): 2.96
Log S (ESOL): 2.21
Log S (SILICOS-IT): 0.87
LogP: -1.73
LogP (MLOGP): -1.25
LogP (SILICOS-IT): -1.19
LogP (WLOGP): -1.22
LogP (iLOGP): 0.33
PSA: 83.55 Å²
XLogP3: -4.11
储存条件: 室温，避光，保存于惰性气体中
外观: 白色至淡黄色晶体粉末，具吸湿性
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.511
旋光度: [α]20/D +20.0°, c = 1.7 in H₂O
沸点: 374.5±32.0 °C (760 mmHg)
溶解性: 19300.0 mg/ml；162.0 mol/l
熔点: 207-212 °C
蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 4.04±0.10 (Predicted)
闪点: 180.3±25.1 °C

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，存储类别为11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：Pd/C催化氢化法

原料：化合物7（400mg，0.92mmol）
溶剂：乙酸乙酯（20mL）
催化剂：10% Pd/C（785mg，0.74mmol，80mol%）
条件：1atm H₂气氛下氢化12小时
后处理：过滤除去催化剂，减压浓缩溶剂，EtOH-H₂O重结晶
收率：87%
产物：(S)-GABOB（白色固体）
表征：熔点200-202℃，[α]₂₇ᴰ +17.2（c 1.23，H₂O），¹H NMR、¹³C NMR、HRMS数据
参考文献：Tetrahedron Letters, 2013, 54(21), 2637-2640

路线2：盐酸水解法

原料：(S)-4-((苄氧基羰基)氨基)-3-羟基丁酸甲酯（12,5g，19mmol）
试剂：16N HCl（60mL）
条件：加热回流过夜
后处理：减压浓缩，EtOH结晶，H₂O溶解后加NaOH，EtOH过滤，干燥
收率：73%
产物：(S)-GABOB（白色固体）
参考文献：Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, 14, 309-317

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