92051-23-5 甘露糖三氟磺酸酯

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，F:10-21，海关编码29329990，存储类别11 - 可燃固体。

化学合成；作为制备2-脱氧-2-18F-β-D-吡喃葡萄糖（18FDG）的合成碳水化合物前体，18FDG是正电子发射断层显像（PET）中研究细胞代谢的放射性示踪剂，因癌细胞高代谢率而被用于肿瘤诊断。

医药

路线1：

• 步骤：将四乙酰甘露糖（5，1.8 g，5 mmol）溶于含无水吡啶（0.9 mL，11 mmol）的无水二氯甲烷（14 mL）中；冷却至-15℃，在氮气氛下经25分钟滴加三氟甲磺酸酐（0.9 mL，5.2 mmol）；升温至室温搅拌过夜；用冰冷饱和NaHCO₃水溶液（50 mL）和水（50 mL）洗涤；有机层经无水Na₂SO₄干燥、过滤、浓缩；硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯=1:1）分离得产物。
• 条件：-15 - 20℃（反应温度）；氮气氛；二氯甲烷溶剂；吡啶作碱；三氟甲磺酸酐作酰化剂
• 收率：56%
• 参考文献：Tetrahedron, 1992, vol. 48, #47, p.10249-10264；Journal of the American Chemical Society, 2010, vol.132, #21, p.7405-7417；Carbohydrate Research, 1991, vol.210, p.333-337；等 路线2：
• 步骤：向四氢呋喃甘露糖55（1.50 g，4.30 mmol）在46 mL CH₂Cl₂中的溶液中加入吡啶（1.0 mL，13 mmol）；冷却至-25℃，滴加三氟甲磺酸酐（1.8 mL，10.5 mmol）；-25℃搅拌45分钟；用CH₂Cl₂（50 mL）稀释，依次用H₂O（100 mL）、NaHCO₃（100 mL）、饱和NaCl（100 mL）洗涤；经MgSO₄干燥、过滤、浓缩；乙醚重结晶得产物。
• 条件：-25℃（反应温度）；二氯甲烷溶剂；吡啶作碱；三氟甲磺酸酐作酰化剂
• 收率：77%
• 产物表征：Rf 0.49（50% EtOAc/己烷）；¹H NMR（CDCl₃, 300 MHz）δ5.92（s，1H，H-1），5.15-5.34（m，3H），4.15-4.28（m，2H），3.81-3.87（m，1H，H-5），2.08-2.16（s，12H，乙酰基）
• 参考文献：US6040433, 2000, A