4771-49-7 6-甲基吲哚-3-甲醛

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，具有刺激性（Hazard Note:Irritant），海关编码为2933998090

用于化学合成

化学合成

合成路线 1（以6-甲基吲哚为原料）

• 步骤: 1）在氩气氛下，将6-甲基吲哚（1.004g，7.62mmol）溶解于二甲基甲酰胺（10mL）中，冰冷却下加入三氯氧化磷（2mL），室温搅拌1.5小时；2）冰冷却下滴加氢氧化钠水溶液（5g/15mL），加热回流1.5小时；3）冰冷却下加水，用浓盐酸调pH至3，过滤收集固体，60℃减压干燥得产物。
• 条件: 0-20℃（阶段1）；加热/回流（阶段2）；氩气保护
• 产率: 94%
• 参考文献: [1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol. 61, #24, p.5696-5705；[2] Patent: EP1932833, 2008, A1；[3] Chemical Biology and Drug Design, 2011, vol.78, #5, p.864-868；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.92, p.776-783；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol.13, #7, p.1301-1305；[6] Patent: US5563147, 1996, A；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol.16, #7, p.3780-3790；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #24, p.7274-7277；[9] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol.52, #11, p.3250-3254；[10] Angew. Chem., 2013, vol.125, #11, p.3332-3336,5；[11] Organic Letters, 2015, vol.17, #12, p.3186-3189；[12] Chemistry - A European Journal, 2015, vol.21, #43, p.15104-15107；[13] Organic Letters, 2017, vol.19, #10, p.2502-2505；[14] Chemical Communications, 2017, vol.53, #43, p.5834-5837

合成路线 2（以取代吲哚为原料）

• 步骤: 向50mL圆底烧瓶中加入取代吲哚1（1.0mmol）、HMTA（2.0mmol）、活性炭（0.1g）和DMF（2mL），加入I₂（0.2mmol），回流冷凝，120℃搅拌0.8小时，TLC监测；反应完成后冷却，硅藻土过滤，滤饼用EtOAc洗涤，滤液经HCl、NaHCO₃、NaCl洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱纯化得产物。
• 条件: 120℃；N,N-二甲基甲酰胺；I₂（20mol%）；活性炭
• 产率: 91%
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #30, p.2877-2880

合成路线 3（以吲哚为原料）

• 步骤: 向50mL圆底烧瓶中加入吲哚1（0.5mmol）、37% HCHO（0.5mmol）、25% NH₃（1.0mmol）、FeCl₃（0.01mmol）和DMF（2mL），回流冷凝，130℃搅拌1小时，TLC监测；反应完成后冷却，饱和NaHCO₃稀释，EtOAc萃取，合并有机层，NaHCO₃洗涤，NaCl洗涤，Na₂SO₄干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱纯化得产物。
• 条件: 130℃；水；N,N-二甲基甲酰胺；FeCl₃（2mol%）；NH₃
• 产率: 92%
• 参考文献: [1] Synlett, 2017, vol.28, #19, p.2670-2674