943-80-6 4-氨基-L-苯丙氨酸

运输方式为冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为IRRITANT，海关编码2922498590。

4-氨基-L-苯丙氨酸是一种内源性代谢产物，作为靶点（Human Endogenous Metabolite）具有生物活性。

生命科学

合成路线 1（1. 合成：943-80-6）

• 步骤：
  1. 制备浓HNO₃（60％）和浓H₂SO₄（1.4：1.1 v/v）的混合溶液并冷却至10℃。
  2. 在搅拌下将一部分该混合溶液（3.5mL）滴加到L-苯丙氨酸（4.139g，25.1mmol）的H₂SO₄（98％，12.5mL）溶液中。
  3. 将反应混合物在10℃下搅拌2.5小时，用NH₄OH调节至pH 5，过滤收集浅黄色沉淀，用少量水和CH₃CN洗涤，干燥得到4-硝基-L-苯丙氨酸（4.748g，90％）。
  4. 将4-硝基-L-苯丙氨酸（2.006g，9.54mmol）悬浮于水（35mL）中，在0.2g 5％钯-硫酸钡存在下，室温氢化3小时，过滤催化剂，浓缩滤液，用CH₃CN洗涤残余物得到浅棕色物质（1.460g，85％）。
  5. 将4-氨基-L-苯丙氨酸衍生物（0.060g，0.33mmol）溶于6N HCl（4mL）中，0℃加入硝酸钠水溶液（0.030g/0.5mL），搅拌40分钟后用6N HCl（0.25mL）稀释，0℃加入叠氮化钠水溶液（0.033g/0.75mL），搅拌5分钟后升温至室温反应1小时，浓缩后从CH₃CN再沉淀得到纯无色无定形物质（0.0435g，64％）。
• 收率：4-硝基-L-苯丙氨酸90％；4-氨基-L-苯丙氨酸85％；最终产物64％
• 条件：氢化反应在20℃（或室温）、H₂气氛、Pd-BaSO₄催化下进行3小时；硝化反应在10℃下进行
• 参考文献：[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, #6, p.466-470；[2] Molecules, 2013, vol.18, #7, p.8393-8401；[3] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol.40, p.80,83；[4] Chemistry Letters, 1998, #7, p.704-706；[5] Chemistry Letters, 1998, #6, p.537-538