55583-59-0 2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶

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名称和标识

中文名: 2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶
英文名: 2,5-Diamino-4,6-dichloropyrimidine
CAS号: 55583-59-0
分子式: C4H4Cl2N4
分子量: 179.01
中文别名: 2,5-二氨-4,6-二氯嘧啶; 2,5-二胺基-4,6-二氯嘧啶; 硫酸阿巴卡韦杂质5
英文别名: 4,6-DICHLOROPYRIMIDINE-2,5-DIAMINE; 2,5-PYRIMIDINEDIAMINE, 4,6-DICHLORO; 2,5-DIAMINO-4,6-DICHLOROPYRIMIDINE; 2,5-Diamino-4,6-Dichloropyrimi; 4,6-Dichlorpyrimidine-2,5-diamine; (2-amino-4,6-dichloro-pyrimidin-5-yl)amine; 2,5-Diamino-4,6-dichloro-pyrimidine; 4,6-Dichloro-2,5-pyrimidinediamine; 4,6-Dichlorpyrimidin-2,5-diamin

安全说明

干冰运输，危险性质：非危险化学品。危险描述：Irritant（刺激物），海关编码：2933599590

用途与制备

化学合成；是制备阿巴卡韦杂质、碳环和六碳吡喃核苷的有效试剂。

医药

合成路线：

步骤：将2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶盐酸盐（0.14 mol，25 g）置于干燥反应器中，加入干燥的1,2,3-三氯丙烷（51.96 mL）搅拌；依次加入四甲基氯化铵（0.29 mol，31.25 g）和三氯氧磷（0.54-0.81 mol，83.28-124.9 g，50.6-75.9 mL）；加热至回流（约115°C）维持24小时；冷却至50°C以下，缓慢加入冰水（24.44 mol，440.44 g）保持温度<55°C；用50%氢氧化钠溶液（3.12 mol，124.92 g，163.3 mL）调节pH至6.5-7.0，保持温度<55°C搅拌30分钟；加入四氢呋喃（3.7 mol，267.0 g，300 mL），50-60°C搅拌；通过硅藻土过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤；合并有机相，用水洗涤3次，用NaHCO₃干燥过滤；真空蒸馏除乙酸乙酯，加入己烷（0.77 mol，66.14 g，100.36 mL）冷却至<10°C过滤，50°C真空干燥得产物（0.09 mol，15.71 g）。
产率：约65%。
参考文献：EP1188750（2002）、Journal of Medicinal Chemistry（2011）、US2012/46278（2012）、US2013/190297（2013）、US2014/88088（2014）、MedChemComm（2017）。