159191-56-7 4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:2931900090，存储类别:13 - 不可燃性固体

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 向4-羟基苯基硼酸（化合物0101）的无水DMF溶液中加入咪唑，再加入TBSCl，室温搅拌12小时；反应完成后用乙酸乙酯和水萃取，有机层干燥浓缩，快速色谱纯化得到产物。
• 条件: 1H-咪唑；N,N-二甲基甲酰胺；20℃；12小时
• 收率: 90%
• 参考文献: [1] Australian Journal of Chemistry, 2018, vol. 71, #10, p.789-797；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol.26, #22, p.5852-5869；[3] Patent: EP2048153, 2009, A1；[4] Patent: US2011/275703, 2011, A1；[5] Organic Letters, 2011, vol.13, #19, p.5314-5317

路线2：

• 步骤: 向（4-溴苯氧基）叔丁基二甲基硅烷（化合物0101）的无水THF溶液中，在N₂保护下于-78℃滴加2.5M正丁基锂的己烷溶液，搅拌0.5小时后滴加硼酸三甲酯，继续搅拌1小时后升温至室温；用盐酸水溶液淬灭反应，减压除溶剂，DCM萃取，有机层洗涤干燥浓缩后用石油醚洗涤得到产物。
• 条件: n-丁基锂；四氢呋喃；己烷；-78℃；20℃；0.75小时；1.25小时；盐酸水溶液；水；盐水；无水Na₂SO₄；石油醚
• 收率: 81%
• 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol.119, #25, p.5818-5827；[2] New Journal of Chemistry, 2013, vol.37, #4, p.961-964；[3] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol.131, #47, p.17443-17451；[4] Patent: US2009/76006, 2009, A1；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol.12, #10, p.2553-2570

路线3：

• 步骤: 在氩气氛下，向（4-溴苯氧基）叔丁基二甲基硅烷（36）的无水THF溶液中加入正丁基锂，-78℃搅拌1小时后加入硼酸三异丙酯，升至室温搅拌13小时；加入1M盐酸，乙酸乙酯萃取，合并有机相洗涤干燥，减压浓缩后重结晶得到产物。
• 条件: 正丁基锂；四氢呋喃；己烷；-78℃；氩气；硼酸三异丙酯；1M盐酸；乙酸乙酯；水；盐水；无水硫酸钠；正己烷/乙酸乙酯
• 收率: 71.8%（两步）
• 参考文献: [1] Organic Letters, 2001, vol.3, #15, p.2317-2320；[2] Patent: US6521643, 2003, B1；[3] Patent: US2011/244481, 2011, A1；[4] Patent: US2014/316137, 2014, A1