139022-25-6 咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲酸

常温运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933599590，非危险化学品。

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：139022-25-6）

• 步骤：将咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸盐酸盐（170g）用水（600mL）稀释并加热至产生澄清溶液，缓慢加入NaOH水溶液（2M）调节pH=5-6，用冰-H₂O浴冷却至0℃，真空过滤收集沉淀物，乙醇洗涤并真空干燥。
• 条件：With sodium hydroxide In water
• 产率：77%
• 参考文献：[1] Patent: WO2013/127266, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 130 [2] Patent: WO2013/127267, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 81; 82 [3] Patent: WO2013/127268, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 60 [4] Patent: WO2013/130943, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0181

合成路线 2（2. 合成：139022-25-6）

• 步骤：向咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸乙酯（6.0g，36mmol）的四氢呋喃（30mL）和水（30mL）溶液中加入氢氧化锂水合物（2.7g，63mmol），25℃搅拌2小时，用36%盐酸酸化，收集固体，用水洗涤并真空干燥。
• 条件：With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; water at 25℃; for 2 h;
• 产率：78%
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/66371, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00528-00529 [2] Patent: WO2018/64135, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0287-0289

合成路线 3（3. 合成：139022-25-6）

• 步骤：溴乙醛二乙基缩醛（8.0ml，52.5mmol）、H₂O（60ml）和浓盐酸（2.6ml）混合物加热至90℃反应2小时，加入6-氨基烟酸（2.5g，18.1mmol）和碳酸氢钠（4.3g，50.7mmol），加热至60℃反应30分钟，冷却至室温，重结晶得到产物。
• 条件：Stage #1: at 90℃; for 2 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water at 20 - 60℃; for 0.50 h;
• 产率：59%
• 参考文献：[1] Patent: US2003/236264, 2003, A1. Location in patent: Page 52