934524-10-4 2,4-二氯-7-甲苯磺酰-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶

干冰运输相关信息：危险性质为非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤：将2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（1.00g，5.32mmol）、4-甲基苯-1-磺酰氯（1.115g，5.85mmol）和硫酸氢四丁基铵（0.090g，0.27mmol）溶解在二氯甲烷（20mL）中，加入50%氢氧化钠水溶液（1mL），室温搅拌30分钟；反应完成后，用H₂O和DCM稀释，分离有机层，真空蒸发后经柱色谱（100%二氯甲烷）纯化得到产物。
• 条件：氢氧化钠水溶液；二氯甲烷；18-25℃；0.5小时。
• 收率：97%。
• 参考文献：[1] Patent: WO2010/38060, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, #1, p.144-158；[3] Patent: WO2010/123919, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 55；[4] Patent: WO2017/106771, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00397；[5] Patent: WO2017/133667, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 400；[6] Patent: WO2009/49028, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53；[7] Patent: WO2009/55674, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46；[8] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.7, #10, p.950-955；[9] Patent: CN106349224, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0107; 0108；[10] Patent: WO2017/97234, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00364；[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol.28, #9, p.1615-1620；[12] Patent: WO2018/4306, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 31；[13] Patent: US2009/54425, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21；[14] Patent: WO2009/131687, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 104；[15] Patent: WO2012/45195, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100；[16] Patent: WO2014/102826, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0277；[17] Tetrahedron, 2014, vol.70, #33, p.4947-4956；[18] Patent: WO2017/133667, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 434。

路线2：

• 步骤：在0℃下，将2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（15g，78.9mmol）的四氢呋喃（300mL）溶液缓慢加入60%氢化钠（6.39g，158mmol）的四氢呋喃溶液中；反应混合物在室温搅拌1小时后，加入对甲苯磺酰氯（16.4g，86mmol），在20℃下搅拌18小时；反应完成后，蒸发溶剂，用H₂O稀释，经乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用硫酸钠干燥后蒸发溶剂得到产物。
• 条件：氢化钠；四氢呋喃；0-20℃（阶段1）；20℃（阶段2）；18小时。
• 收率：100%。
• 参考文献：[1] Patent: WO2010/34740, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 67。