207857-15-6 1,3-二叔丁氧羰基-2-(三氟甲磺酰基)胍

中文名称: 1,3-二叔丁氧羰基-2-(三氟甲磺酰基)胍
英文名称: 1,3-Di-Boc-2-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine
CAS号
分子式: C₁₂H₂₀F₃N₃O₆S
分子量: 391.36
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1,3-二叔丁氧羰基-2-(三氟甲磺酰基)胍
英文名: 1,3-Di-Boc-2-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine
CAS号: 207857-15-6
分子式: C12H20F3N3O6S
分子量: 391.36
中文别名: 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍; N,N'-二叔丁氧羰基-N''-三氟甲基磺酰基胍; N,N′-双(叔丁氧羰基)-N′′-三氟甲磺酰基胍; 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰基)胍; 1,3-二-叔丁氧羰基-2-(三氟甲基磺酰)胍
英文别名: tert-butyl N-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}(trifluoromethanesulfonylimino)methyl)carbamate; N,N'-BIS(TERT-BUTOXYCARBONYL)-N''-TRIFLYLGUANIDINE; 1,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)-2-(trifluoromethanesulfonyl)guanidine; 2-[(Trifluoromethyl)sulphonyl]guanidine, 1,3-Bis-BOC protected; tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-(trifluoromethylsulfonyl)carbamimidoyl]carbamate; N,N'-Di-Boc-N''-triflylguanidine; 1,3-di-Boc-2-(trifluoromethyl-sulfonyl)guanidine; 1,3-Di-BOC-2-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine; N,N'-di-Boc-N''-trifluoromethansulfonylguanidine; Carbamic acid, N,N'-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]carbonimidoyl]bis-, bis(1,1-dimethylethyl) ester; Bis(2-methyl-2-propanyl) ({[(trifluoromethyl)sulfonyl]amino}methylylidene)biscarbamate

物化属性

LogP: 3.19
LogS: -4.04 (ESOL)
MLOGP: 0.69
SILICOS-IT LogP: 0.45
WLOGP: 4.58
XLogP3: 3.87
iLOGP: 2.82
储存条件: 存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处，远离氧化剂，避免湿气
可旋转化学键数量: 10
复杂度: 607
外观: 白色至类白色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.478
拓扑分子极性表面积: 131.54 Å²
氢键供体数量: 2
氢键受体数量: 10
油水分配系数对数值: 2.48
溶解度: 0.0353 mg/ml ; 0.0000902 mol/l
溶解性: 乙腈、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
熔点: 113 ºC (dec.)(lit.)
皮肤渗透系数Log Kp: -5.94 cm/s
稳定性: 指定条件下稳定，远离氧化物
精确质量: 391.102478
表面电荷: 0
重原子数量: 25

安全信息

安全说明

WGK Germany:3，F:10-21，海关编码:29350090，存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。危险性描述：H315; H319; H335，危险标志:GHS07，信号词:Warning，危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338

生产及用途

用途与制备

作为有机合成中间体，用于医药相关的有机化学反应，具体应用场景未在提供的资料中详细说明。

医药

路线1：

步骤: 在室温下将N,N'-双(叔丁氧基羰基)胍(4.38g, 16.9mmol, 1.00当量)溶解在CH₂Cl₂(84.4mL)中；将反应混合物冷却至-78℃并搅拌10分钟；逐滴加入新蒸馏的Et₃N(1.79g, 17.7mmol, 1.05当量)；在-78℃下15分钟内逐滴加入三氟甲磺酸酐(5.00g, 17.7mmol, 1.05当量)，同时剧烈搅拌；将反应混合物温热至室温，6小时后用KHSO₄溶液(1.0M)洗涤，再用水洗涤；合并有机层，用Na₂SO₄干燥并过滤；减压下除去溶剂，通过硅胶快速柱色谱法(CH₂Cl₂=100%)纯化，得到标题化合物(5.51g, 14.1mmol, 83%)，为无色固体。
条件: -78℃(反应初期)；-78-20℃(反应后期)；惰性气氛；
收率: 83%
参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, #3, p.1038-1042；[2] Organic Syntheses, 2002, vol.78, p.91-91；[3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol.63, #12, p.3804-3805；[4] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol.63, #23, p.8432-8439；[5] ChemMedChem, 2014, vol.9, #1, p.129-150；[6] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.12, p.564-570；[7] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol.6, #6, p.1463-1469；[8] Patent: US9809621, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 32；[9] Bioorganic Chemistry, 2010, vol.38, #5, p.229-233；[10] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.4, #9, p.852-857；[11] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol.44, #3, p.1811-1832；[12] Chemistry - A European Journal, 2014, vol.20, #32, p.9910-9913；[13] Patent: WO2004/104007, 2004, A1. Location in patent: Page 32; 194；[14] Carbohydrate Polymers, 2015, vol.127, p.407-417；[15] Patent: US2015/80551, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0106; 0107 路线2：
步骤: 将N,N'-双(叔丁氧基羰基)-胍(3.0414g, 12.035mmol)和三乙胺(2.0mL)的无水二氯甲烷(60mL)溶液冷却至-68℃；在氮气氛下，逐滴加入三氟甲磺酸酐(2.1mL, 12.590mmol)，加入时间30分钟；加入一半三氟甲磺酸酐后，颜色变为浅棕色，将反应混合物温热至室温并搅拌过夜；用2M硫酸氢钠(20mL)和水(20mL)洗涤反应液，经无水硫酸钠干燥；减压浓缩干燥的有机溶液，通过硅胶色谱法(CH₂Cl₂洗脱)纯化，得到所需产物(3.1g, 64.8%)。
条件: -68-20℃；惰性气氛；
收率: 64.8%
参考文献: [1] Patent: US8524659, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 6；[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #45, p.11096-11104 路线3：
步骤: 将N-[N-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基]氨基甲酰亚胺基]氨基甲酸叔丁酯(7.12g, 27.45mmol)溶于无水DCM(136ml)和Et₃N(4.2毫升, 30.19毫摩尔)；将溶液在-78℃冷却，一次性加入三氟甲磺酸三氟甲磺酰酯(35.68ml, 1M二氯甲烷溶液)；将混合物温热至室温，搅拌4小时；将水加入混合物中，用盐水洗涤有机层两次，同时用EtOAc萃取水相两次；合并有机相，用Na₂SO₄干燥，过滤并真空蒸发；将固体残余物从己烷中重结晶，得到标题化合物。
条件: -78-20℃；4小时；
收率: 70%
参考文献: [1] Patent: WO2014/202697, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19; 20

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