BOC-苏氨酸甲酯是有用的手性构件,用于合成吡喃并[2,3-b][1,5]氮杂a庚因;在化学合成和生命科学领域有应用。
化学合成;生命科学
路线1:N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸甲酯合成
- 原料:N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸(50.0 g,213 mmol)、碳酸钾(34.7 g,250 mmol)、硫酸二甲酯(29.3 g,232 mmol)、丙酮(250 mL)
- 步骤:将碳酸钾和硫酸二甲酯依次加入N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸的丙酮溶液中,加热回流1小时
- 条件:加热/回流;反应后在空气中冷却至室温
- 分离:过滤去除不溶性固体,滤液减压浓缩除去溶剂
- 产物:无色油状物N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸甲酯(54.6 g,收率100%)
- 表征:1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ 1.26(3H, d, J = 6.42 Hz),1.46(9H, s),2.02(1H, d, J = 5.14 Hz),3.78(3H, s),4.28(1H, m),5.29(1H, m);MS(FAB)m/z:234([M + H]+)
- 参考文献:[1] Patent: EP1621537, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25;[2] Patent: CN108003048, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0013