23795-02-0 对羟基苯丙酸乙酯

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。危险描述：刺激性物质。海关编码：2916399090

主要用于化学合成；为浅黄色至无色液体

化学合成

合成路线 1（1. 合成：23795-02-0）

产率：100% 合成条件：at 25℃; for 24 h; 实验步骤：通用方法：向3（4-羟基苯基）丙酸1（0.05mmol）在TMCS（0.1mmol）中的悬浮液中加入适当的醇（1.0mL）并将反应混合物在25℃下搅拌。 24小时后，停止反应并减压蒸发，得到定量收率的1a-d，无需纯化：3-（4-羟基苯基）丙酸乙酯（1b）油; 1HNMR（400 MHz，CDCl3）：δH（ppm）= 1.13（3H，m，CH3），2.82（2H，m，CH2），2.88（2H，m，CH2），4.00（2H，m，OCH2），6.75 （2H，m，Ph-H），7.06（2H，m，Ph-H）; 13C NMR（50MHz，CDCl3）：δC（ppm）= 14.20（CH3），30.12（CH2），35.10（CH2），60.10（CH2），115.45（2CH），129.48（2CH），131.75（C） ，155.43（C），172.10（CO）; MS（EI）：m / z 266; 元素分析：计算值C，68.02; H，7.27; O，24.71，实测值C，68.0; H，7.26; O，24.68。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5345 - 5351 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 7, p. 1495 - 1503 [3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 44, p. 5753 - 5756 [4] Molecules, 2018, vol. 23, # 2, [5] Patent: US2010/298422, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [6] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 21, p. 7072 - 7074 [7] Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 618 [8] Chem. Zentralbl., 1916, vol. 87, # II, p. 1025 [9] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, # 5, p. 1328 - 1334 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, # 12, p. 1408 - 1412 [11] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2005, vol. 48, # 12, p. 855 - 871 [12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 13, p. 4279 - 4290 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 24, p. 7699 - 7708 [14] Patent: WO2015/66290, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 113 [15] Patent: CN107721836, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0060-0062 [16] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 10, p. 1231

合成路线 2（2. 合成：23795-02-0）

产率：98% 合成条件：With palladium on activated carbon; hydrogen In ethyl acetate at 20℃; 实验步骤：通用方法：向EtOAc（0.2M）中的α，β-不饱和度酯（1.0当量）的溶液中加入Pd / C（5重量％，10摩尔％）。 将反应混合物在室温下在H 2气氛下搅拌。 反应完成后，将其通过硅藻土垫过滤，用EtOAc洗涤并真空浓缩。 通过柱色谱法纯化粗残余物，得到酯衍生物。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 31, p. 3505 - 3509 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 5, p. 1278 - 1283

通用合成方法（乙醇合成）

产率：定量（路线1）/ 98%（路线2） 合成条件：25℃（路线1）；20℃（路线2）；24小时（路线1）；H2气氛（路线2） 实验步骤：通用方法：向3-(4-羟基苯基)丙酸（0.05 mmol）和三甲基氯硅烷（TMCS，0.1 mmol）的悬浮液中加入乙醇（1.0 mL），将反应混合物在25℃下搅拌24小时。反应完成后，通过减压蒸发去除溶剂，得到3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯（1b），收率定量，无需进一步纯化。产物为油状物；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 1.13（3H，m，CH3），2.82（2H，m，CH2），2.88（2H，m，CH2），4.00（2H，m，OCH2），6.75（2H，m，Ph-H），7.06（2H，m，Ph-H）；13C NMR（50 MHz，CDCl3）：δ 14.20（CH3），30.12（CH2），35.10（CH2），60.10（CH2），115.45（2CH），129.48（2CH），131.75（C），155.43（C），172.10（CO）；MS（EI）：m/z 266；元素分析：计算值 C，68.02；H，7.27；O，24.71，实测值 C，68.0；H，7.26；O，24.68。 参考文献： [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5345 - 5351 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 7, p. 1495 - 1503 [3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 44, p. 5753 - 5756 [4] Molecules, 2018, vol. 23, # 2, [5] Patent: US2010/298422, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18