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135616-40-9 (R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己烷二胺

中文名称: (R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己烷二胺
英文名称: (R,R)-(-)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
CAS号
分子式: C₃₆H₅₄N₂O₂
分子量: 546.83
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: (R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己烷二胺
英文名: (R,R)-(-)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
CAS号: 135616-40-9
分子式: C36H54N2O2
分子量: 546.83
中文别名

(R,R)-N,N-双(3,5-二叔丁基水杨醛基)-1,2-环己二胺; (R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基邻羟亚苄基)-1,2-环己二胺; (1R,2R)-N,N'-双(3,5-二叔丁亚水杨基)-1,2-环己烷; (R,R)-雅可布逊配体; (R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环已二胺; (R,R)-(-)-N,N’-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己二胺; (R,R)-Jacobsen配体

英文别名

N,N'-bis(3,5-dibutylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine; 1R,2R-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine; 2-((E)-((1R,2R)-2-((E)-3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylideneamino)cyclohexylimino)methyl)-4,6-di-tert-butylphenol; (R,R)-Jacobsen's Ligand; 2,2'-{(1R,2R)-Cyclohexane-1,2-diylbis[nitrilo(E)methylylidene]}bis(4,6-di-tert-butylphenol); (1R,2R)-N,N′-bis-[3,5-di-tert-butyl-salicylidene]-1,2-cyclohexanediamine; 2,2'-{(1R,2R)-1,2-Cyclohexanediylbis[nitrilo(E)methylylidene]}bis[4,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol]

物化属性

LogP: 11.18
PSA: 65.18
XLogP3: 9.52
储存条件: 保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置
外观: 淡黄色至黄色结晶性粉末或晶体
密度: 1.0±0.1 g/cm³
折射率: 1.536
旋光度: [α]20/D -315±15° (c=1, CH₂Cl₂)
最大波长: 328 nm (CH₃CN, lit.)
沸点: 615.2±55.0 °C (760 mmHg)
溶解性: 可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）
熔点: 205-207 °C
稳定性: 避免强氧化剂
精确质量: 546.418518 Da
蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg (25°C)
酸度系数: 13.06±0.40 (Predicted)
闪点: 421.6±20.8 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；海关编码:29222900；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

生产及用途

用途与制备

化学合成，手性催化剂配体；制备Jacobsen催化剂，应用于缺失功能基团烯烃的对映选择性环氧化反应。

化学合成; 手性催化

路线1：

步骤: 向250mL圆底烧瓶中加入2.0053g（8.5573mmol）3,5-叔丁基-2-羟基苯甲醛，溶于20mL无水乙醇；同时将（1.1219g，4.2451mmol）(R,R)-1,2-二铵环己烷单-(+)-酒石酸盐溶于碱性（NaOH）0.2M水/无水乙醇溶液（1:2）中，将盐溶液滴加到苯甲醛溶液中，氮气下回流1小时；过滤反应混合物，用95%乙醇洗涤，产物萃取至二氯甲烷，洗涤玻璃料至固体无色，减压除溶剂得产物。
条件: 氢氧化钠；乙醇、水；回流1小时；氮气氛围。
收率: 70%
参考文献: [1] Organic Syntheses, 1998, vol. 75, p. 1-1；[2] Patent: WO2006/133354, 2006, A2；[3] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, #2, p. 197-204；[4] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, #22, p. 3829-3830；[5] Applied Catalysis A: General, 2010, vol. 373, #1-2, p. 57-65