35590-37-5 5-溴烟腈

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号3276，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29333990，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。危险标志GHS07，信号词Warning，危险性描述H315; H319; H335，防范说明P261; P305 + P351 + P338。WGK Germany:3。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 原料：3-溴-1-苄腈（1.46g，8.03mmol）、iPrMgCl（2M in THF，4.1mL）、LiCl（0.35g，8.24mmol）、THF（5mL）、DMF（1.3mL，12mmol）、NH₃水溶液（7mL，28-30%）、I₂（4.06g，16mmol）、CHCl₃（3×30mL）、Na₂SO₄、硅胶短柱色谱（洗脱液：己烷/乙酸乙酯=9:1）
• 步骤：1. 15℃下，向含LiCl的烧瓶中加入iPrMgCl和THF，搅拌15分钟；2. 加入3-溴-1-苄腈的THF溶液，搅拌15分钟；3. 0℃下加入DMF，搅拌2小时；4. 加入NH₃水溶液和I₂，室温搅拌2小时；5. 倒入饱和Na₂SO₃水溶液，CHCl₃萃取，有机层干燥过滤，减压除溶剂，硅胶色谱纯化。
• 条件：-15℃（iPrMgCl加入阶段）、0℃（DMF加入阶段）、20℃（后处理）、THF为溶剂
• 收率：71%
• 参考文献：Tetrahedron, 2013, vol. 69, #5, p.1462-1469

路线2：

• 原料：3,5-二溴吡啶（35590-37-5）、iPrMgCl（2M in THF，4.1mL）、LiCl（0.35g，8.24mmol）、THF（5mL）、DMF（1.3mL，12mmol）、NH₃水溶液（7mL，28-30%）、I₂（4.06g，16mmol）、CHCl₃（3×30mL）、Na₂SO₄、硅胶短柱色谱（洗脱液：己烷/乙酸乙酯=9:1）
• 步骤：同路线1步骤
• 条件：315℃，1小时（反应容器密封后真空度20-50毫巴）
• 收率：81%
• 参考文献：Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #26, p.7843-7853；Patent: CN104557357, 2018；Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, #16, p.3168-3185；Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #15, p.3627-3644