作为取代芳基硼酸，是中等强度路易斯酸，反应活性高，用于C-C键、C-O键、C-N键、C-S键的形成；在医药（铑催化偶联制万珂）、农药、化工中间体及生物活性试剂、液晶材料制备中广泛应用，绿色环保（低毒易降解）。
医药; 农药; 化工中间体; 生物活性试剂; 液晶材料
路线1：
- 步骤：氩气氛下，400ml脱水THF中加入20g（100mmol）4-溴-N,N-二甲基苯胺，冷却至-40℃，缓慢加入63ml（100mmol）1.6M正丁基锂己烷溶液，搅拌1小时至0℃；冷却至-78℃，加入50ml脱水THF，逐滴加入含26g（250mmol）硼酸三甲酯的溶液，室温搅拌5小时；加入200ml 1N盐酸，搅拌1小时，除水层，有机层干燥（MgSO₄）、蒸发，甲苯洗涤得12.38g（75mmol）产物。
- 条件：Stage1：-40-0℃，1h，氩气；Stage2：-78-20℃，5h，氩气；Stage3：1N盐酸，1h。
- 收率：75%。
- 参考文献：CN108276337, 2018。
路线2：
- 步骤：室温下，DIPAB（863mg，7.5mmol）和Mg（182mg，7.5mmol）的THF（4mL）溶液中加入375μL（375μmol）1M PhMgBr THF溶液，10分钟后加30mL无水THF，加入5mmol芳基溴，冷却至0℃，用7mL MeOH淬灭，1小时后减压除挥发物，固体溶于1N HCl/MeOH（7/3），室温1小时后加100mL AcOEt，用1N HCl（30mL）和盐水（3×30mL）洗涤，减压浓缩得固体，H₂O重结晶。
- 条件：Stage1：20℃，0.17h；Stage2：70℃。
- 收率：49%。
- 参考文献：Tetrahedron, 2019, vol.75, #2, p.164-171。
