618-51-9 3-碘苯甲酸

危险等级:IRRITANT, LIGHT SENSITIVE；WGK Germany:3；TSCA:TSCA listed；海关编码:29163990；存储类别:11 - 可燃固体；Hazard Note:Irritant

白色至浅黄色针状结晶，熔点187-188℃，溶于醇和醚，难溶于水，能升华。用作分析试剂，也用于有机合成。

有机合成; 分析试剂

路线1：过渡金属催化的偶联反应

• 步骤: 将芳基硼酸1（0.5mmol）和K₂CO₃（1mmol，138.0mg）加入20mL Schlenk管，抽空并N₂回填，加入MeCN（2mL）和I₂（0.75mmol，191mg），密封后80℃反应8-12小时，冷却后加水，用EtOAc萃取，有机相干燥浓缩，硅胶柱色谱纯化得产物。
• 条件: 80℃，12小时，惰性气氛（N₂），Schlenk技术，密封管。
• 收率: 78%。
• 参考文献: Synlett, 2014, vol.25, #7, p.995-1000；Chemistry - A European Journal, 2011, vol.17, #20, p.5652-5660。

路线2：铜催化的碘代反应

• 步骤: 向Schlenk管中加入CuI（9.6mg，0.0504mmol，5.0mol%），3-溴苯甲酸（210mg，1.00mmol），NaI（300mg，2.00mmol），trans-N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺（0.10mmol，10mol%），1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（1.00mmol）和1,4-二氧六环（1.0mL），密封后110℃反应23小时，冷却后倒入10%HCl水溶液，二氯甲烷萃取，有机相干燥浓缩，用1%HCl和1%Na₂SO₃水溶液洗涤，水相再萃取，合并有机相干燥浓缩，己烷洗涤得产物。
• 条件: 110℃，23小时，氩气气氛。
• 收率: 90%。
• 参考文献: Patent: WO2004/13094, 2004, A2；Chemistry Communications, 2012, vol.48, #33, p.3993-3995；Russian Chemical Bulletin, 1995, vol.44, #6, p.1050-1055；Izvestiya Akademi Nauk, Seriya Khimicheskaya, 1995, #6, p.1090-1095。

路线3：重氮化-置换反应

• 步骤: 向25mL烧瓶中加入Pd(OAc)₂（1.2mg，0.005mmol），1-碘-4-硝基苯（1a，127.0mg，0.5mmol），K₂CO₃（141.0mg，1.0mmol），H₂O（0.5mL）和PEG 400（2.0mL），抽真空并CO回填，室温反应9小时，倒入饱和水，酸化后EtOAc萃取，旋转蒸发，硅胶柱色谱纯化得产物。
• 条件: 20℃，9小时。
• 收率: 84%。
• 参考文献: Synthesis (Germany), 2015, vol.47, #13, p.1861-1868。

路线4：重氮化-置换反应（传统方法）

• 步骤: 将间氨基苯甲酸与硫酸加入反应器，0-10℃用亚硝酸钠溶液重氮化，过滤后加入碘化钾，煮沸12分钟，冷却过滤，硫代硫酸钠溶液洗涤，水重结晶得成品。
• 条件: 0-10℃重氮化，煮沸12分钟。
• 收率: 未明确。
• 参考文献: 无。