4-(4-氨基苄基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯为羧酸酯类衍生物,可用作医药中间体。制备方法:以1-Boc-哌嗪及对硝基溴化苄为起始物料,经缩合反应制备得到4-(4-硝基苄基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯,再经氢化还原制备得到目标产物。
医药
路线1:
- 步骤1(还原):向化合物3(0.68g,2.1mmol)的乙酸乙酯(100mL)溶液中加入10%Pd/C(0.1g),在60lb/inch²压力下氢化2小时,过滤后真空除溶剂得胺4(0.6g,收率97%)。
- 步骤2(缩合):向溶于乙腈(90mL)的胺4(0.6g,2.06mmol)中加入顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(DHA,0.67g,2.0mmol)、HBTU(0.94g,2.5mmol)和N,N-二异丙基乙胺(2.1mL),搅拌过夜后真空除溶剂,柱色谱纯化(乙酸乙酯洗脱)得产物5(0.91g,73%收率)。
- 收率:还原步骤收率97%,缩合步骤收率73%。
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #19, p.5592-5599;[2] Patent: US2004/34033, 2004, A1等。