1199-77-5 2-甲基-3-苯基丙烯酸

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：29163900。存储类别：11 - 可燃固体。WGK Germany：3。

2-甲基-3-苯基丙烯酸是一种有机合成中间体，主要用于化学合成和医药中间体，也可作为有机合成原料；其为白色结晶，熔点79-82℃。

医药中间体; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：1199-77-5）

• 产率：40%
• 合成条件：Stage #1: 0℃，0.08 h；Stage #2: 160 - 180℃，12 h
• 实验步骤：在0℃下将适当的酸酐（300mmol，1.6当量）加入到碳酸钾（224mmol，1.2当量）中，搅拌5分钟后混合，加入适当的芳香醛（186mmol，1.0当量），将混合物加热至回流12小时；用冰浴冷却后，向反应混合物中加入水和固体Na₂CO₃（30g），过滤得到的黄色沉淀后，用浓HCl将反应混合物酸化至pH6.0，得到丙烯酸固体。
• 参考文献：[1] Medicinal Chemistry Research, 2004, vol. 13, #8-9, p. 660 - 676；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 62, p. 632 - 648；[3] American Chemical Journal, 1906, vol. 36, p. 533；[4] Journal of the Chemical Society, 1877, vol. 31, p. 409；[5] Journal of the Chemical Society, 1878, vol. 33, p. 215；[6] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 204, p. 180；[7] Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 618；[8] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 320；[9] Journal of the Chemical Society, 1877, vol. 31, p. 409；[10] Journal of the Chemical Society, 1878, vol. 33, p. 215

合成路线 2（3. 合成：1199-77-5）

• 产率：64%
• 合成条件：80℃，胶束溶液
• 实验步骤：典型的Heck反应在双壁玻璃反应器中进行，回流冷凝器在环境压力下进行；将153μL（1.34mmol）烯烃（例如苯乙烯）和158L（1.50mmol）芳基卤化物（例如碘苯）在0.276g（2.00mmol）K₂CO₃碱存在下溶于46mL有机溶剂或含水微乳液中，在反应混合物中加入1.2-1.4g含有15mg（0.067mmol）Pd（OAc）₂二氧化硅的固定化催化剂，开始反应；对于与均相催化剂的Heck反应，仅加入15mg（0.067mmol）乙酸钯（II）；通过高效液相色谱（HPLC）测量不同反应时间的反应物浓度来监测反应进程。
• 参考文献：[1] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 210 - 221

通用合成步骤（补充）

• 实验步骤：在0℃下将丙酸酐（300 mmol，1.6当量）缓慢加入含有碳酸钾（224 mmol，1.2当量）的反应瓶中，搅拌5分钟后，向混合物中逐滴加入苯甲醛（186 mmol，1.0当量），将反应混合物加热至回流状态，维持12小时；反应完成后，用冰浴冷却至室温，随后向反应混合物中加入水（适量）和固体Na₂CO₃（30 g），过滤收集生成的黄色沉淀，并用浓HCl将滤液酸化至pH 6.0，析出2-甲基-3-苯基丙烯酸固体产物。
• 参考文献：[1] Medicinal Chemistry Research, 2004, vol. 13, #8-9, p. 660 - 676；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 62, p. 632 - 648；[3] American Chemical Journal, 1906, vol. 36, p. 533；[4] Journal of the Chemical Society, 1877, vol. 31, p. 409；[5] Journal of the Chemical Society, 1878, vol. 33, p. 215