作为医药中间体，用于相关药物分子的合成（如Journal of Medicinal Chemistry等文献报道的研究）
医药
合成路线 1（以5-苄氧基吲哚-2-羧酸乙酯为原料）
- 步骤: 用10％Pd/C处理5-苄氧基吲哚-2-羧酸乙酯（10g，34mmol）的乙醇（250mL）溶液，在大气压下（双壁球囊）氢化20小时；反应完成后用EtOAc稀释，通过硅藻土过滤，真空蒸发滤液得到产物。
- 条件: With hydrogen In ethanol for 20 h; 大气压（双壁球囊）
- 收率: 99%
- 表征数据: 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.86（br s，1H），7.29（d，J = 8.80Hz，1H），7.11（s，1H），7.06（s，1H），6.94（d，J = 8.70Hz，1H），4.83（br s，1H），4.42（q，J = 7.09Hz，2H），1.41（t，J = 7.08Hz，3H）
- 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, #1, p.5-8；[2] Patent: US6670388, 2003, B1；[3] Patent: US6469046, 2002, B1；[4] Patent: US6608059, 2003, B1；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol.57, #24, p.10455-10463；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol.30, #6, p.1029-1035；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.60, #13, p.5834-5856
合成路线 2（以5-甲氧基吲哚-2-羧酸乙酯为原料）
- 步骤: 将5.34g（24.3mmol）5-甲氧基吲哚-2-羧酸乙酯的混合物在0℃下在Ar下于40ml CH2Cl2中搅拌，缓慢加入40.0ml 1.0M BBr3的CH2Cl2溶液，继续搅拌2小时；反应完成后用EtOAc萃取，盐水和水洗涤，干燥（MgSO4），过滤并浓缩，快速柱色谱（30％EtOAc/己烷）得到产物。
- 条件: With boron tribromide In dichloromethane; 0℃；Ar气氛；2小时
- 收率: 82%
- 表征数据: m.p.205℃（142-144°C）；Rf 0.18（20％EtOAc/己烷）；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.41（t，J=7.2Hz，3，CH3），4.40（q，J=7.2Hz，2，CH2），4.70（s，1，OH），6.93（dd，J=8.4,1.6Hz，1，ArH），7.06（d，J=2.8Hz，1，ArH），7.10（s，1，ArH），7.29（d，J=9.2Hz，1，ArH），8.79ppm（s，1，NH）
- 参考文献: [1] Patent: US2003/176506, 2003, A1；[2] Patent: US2003/144339, 2003, A1；[3] Patent: US6984657, 2006, B1；[4] Patent: US6737435, 2004, B1
合成路线 3（以5-羟基吲哚-2-羧酸为原料）
- 步骤: 将5-羟基吲哚-2-羧酸（1.53g，8.6mmol）在N2下用HCl饱和的EtOH（100mL）中回流煮沸4小时；蒸发残余物，用EtOAc洗涤，水和盐水洗涤，干燥，蒸发和色谱法（CH2Cl2→CH2Cl2/EtOAc 4:1）得到产物。
- 条件: Inert atmosphere（N2）；Reflux；4小时；HCl饱和乙醇
- 收率: 92%
- 表征数据: mp 152-154℃（lit.346-148℃）；IRνmax3316,3209,1696cm-1；1H NMR（(CD3)2SO）d 1.38（3H，t，J=7.1Hz，Me），4.37（2H，q，J=7.1Hz，CH2），6.86（1H，dd，J=8.8,2.4Hz，6-H），6.97（1H，d，J=2.3Hz，4-H），7.00（1H，dd，J=2.1,0.8Hz，3-H），7.32（1H，d，J=8.8Hz，7-H），8.93（1H，s，OH），11.60（1H，s，NH）；13C NMR（(CD3)2SO）d 14.29（Me），60.17（CH2），104.43（4-C），106.66（3-C），113.07（7-C），116.15（6-C），127.36（2-C或3a-C），127.44（3a-C或2-C），132.21（7a-C），151.34（5-C），161.130（C=O）
- 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol.23, #13, p.3481-3489；[2] Patent: JP2015/214548, 2015, A；[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol.45, #2, p.752-759
