121808-62-6 匹多莫德

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:WGK 3，RTECS号:XJ5426675，海关编码:2934.10.9000，存储类别:11 - 可燃固体，毒性：LD50 in mice and rats (mg/kg): >4000 i.v.; >4000 i.m.; >8000 i.p.; >8000 orally (Coppi)

生命科学；医药，适用于免疫功能低下的患者。可用于反复发作的呼吸道感染，耳、鼻、喉感染，泌尿生殖系统感染的辅助治疗，也可用于病毒感染、恶性肿瘤等其他慢性疾病。- 免疫调节剂 匹多莫德(pidotimod)化学名为(R)-3-[(S)-(5-氧-2-吡咯烷基)羰基]- 噻唑烷基-4-甲酸,是化学合成免疫促进剂的代表,其结构类似于二肽。具有抗毒性、抗氧化性、抗刺激性、抗感染性等特点；既能促进非特异性免疫反应，又能促进特异性免疫反应。临床主要用于防治儿童反复发作的呼吸道感染、慢性支气管炎、反复发作的泌尿道感染和其他慢性疾病造成的有机体免疫功能下降以及减少肿瘤复发等。该药因具有快速分布、排泄，在体内没有蓄积，耐受性好，且适用患者年龄不受限制等优点。- 免疫增强剂，用于鼻炎，扁桃体炎，鼻窦炎，中耳炎，咽炎，气管炎，支气管炎等。

医药

路线1：

• 步骤: 将L-噻唑烷-4-羧酸加入500ml无水乙醇中，滴加100g亚硫酰氯，制成白色气体，加热回流5小时；减压蒸馏除去乙醇，逐滴加入浓氨水，将pH调节至12，用乙酸异丙酯萃取两次，蒸发酯层至干；加入500ml THF，和82g L-焦谷氨酸分批加入酸，搅拌并溶解，冷却至0℃；逐滴加入125g DCC的THF溶液，将混合物温热至室温过夜，反应过程中出现不溶的固体环己基脲；过滤，滤饼洗涤，蒸发滤液；将温度降至5℃，缓慢滴加氢氧化钾溶液，通过TLC完成反应；用浓盐酸将pH调节至1，并降低温度并加入少量的pimodex种子；搅拌2小时后，沉淀出大量固体，过滤干燥，得到47.2g。
• 条件: With hydrogenchloride In water for 2 h（注：此处条件可能为笔误，应为上述步骤中的条件）
• 收率: 47.2 g
• 参考文献: [1] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 12 A, p. 1402 - 1404；[2] Patent: CN108640912, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0021; 0023; 0025; 0027

路线2：

• 步骤: 先将L-半胱氨酸（1）与甲醛脱水环合得L-噻唑烷-4-羧酸(2)；L-焦谷氨酸(3)与五氯苯酚在溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，缩合剂二环己基羰二亚胺(DCC)作用下，得L-焦谷氨酸五氯酚酯(4)；化合物（2）与化合物(4)在溶剂DMF及缚酸剂三乙胺作用下脱水缩合，得匹多莫德。
• 条件: 溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)；缩合剂二环己基羰二亚胺(DCC)；溶剂DMF及缚酸剂三乙胺
• 收率: 未明确提及