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886373-28-0 5-溴-3-氟-2-氰基吡啶

中文名称: 5-溴-3-氟-2-氰基吡啶
英文名称: 5-Bromo-3-fluoropicolinonitrile
CAS号
分子式: C₆H₂BrFN₂
分子量: 201
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-溴-3-氟-2-氰基吡啶
英文名: 5-Bromo-3-fluoropicolinonitrile
CAS号: 886373-28-0
分子式: C6H2BrFN2
分子量: 201
中文别名: 5-溴-3-氟-2-吡啶甲腈; 5-溴-2-氰基-3-氟吡啶; 2-氰基-3-氟-5-溴吡啶; 5-溴-3-氟皮考啉腈; 5-溴-3-氟吡啶-2-甲腈
英文别名: 5-Bromo-3-fluoro-pyridine-2-carbonitrile; 5-Bromo-2-cyano-3-fluoropyridine; 2-Pyridinecarbonitrile, 5-bromo-3-fluoro; 5-Bromo-3-fluoro-2-pyridinecarbonitrile; 5-bromo-3-fluoropyridine-2-carbonitrile; 5-bromo-3-fluoro picolinonitrile

物化属性

Log S: -2.09
LogP: 1.36
PSA: 36.68 Å²
储存条件: 室温
外观: 固体，颜色为粘黄色
密度: 1.8±0.1 g/cm³
折射率: 1.581
水溶解性: 0.504 mg/ml ; 0.00251 mol/l
沸点: 238.0±35.0 °C (760 mmHg)
熔点: 103-105 °C
精确质量: 199.938538
蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): -5.10±0.20 (Predicted)
闪点: 97.7±25.9 °C

安全信息

安全说明

危险品运输编号:UN 2811 6.1 / PGIII，WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:2933399990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:急性毒性类别4 经口

生产及用途

用途与制备

5-溴-3-氟-2-氰基吡啶为米白至淡黄色固体，常用作有机合成中间体。

有机合成中间体

路线1：

原料：5-溴-3-硝基-吡啶-2-甲腈（10g，43mmol）、TBAF（131mL，131mmol，1M in THF）、H₂SO₄（0.2mL）、DMF（170mL）
步骤：-40℃下，向H₂SO₄和TBAF的混合物中滴加DMF；加入5-溴-3-硝基-吡啶-2-甲腈的DMF溶液，搅拌1小时；-40℃下加入2M HCl淬灭，调节pH至3；用EtOAc萃取，有机相洗涤、干燥、蒸发后硅胶色谱纯化（己烷/EtOAc 90:10-80:20）
收率：59%
参考文献：US2012/165338等

路线2：

原料：S-溴-S-氟-吡啶-2-羧酸酰胺（0.375mg，1.71mmol）、NaCl（0.120g，2.05mmol）、POCl₃（0.795mL，8.55mmol）、CH₂Cl₂（20mL）
步骤：-15分钟后加入POCl₃，回流过夜；冷却至室温，用CH₂Cl₂稀释，饱和NaHCO₃洗涤，MgSO₄干燥；硅胶色谱纯化（0-50% EtOAc/己烷）
收率：73%
参考文献：WO2007/87488