393-85-1 5-氟-2-硝基苯甲酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性（Irritant），海关编码为2916399090。

主要用于化学合成领域，作为有机合成中间体参与相关化学反应。

化学合成

路线1：

• 原料：4-氟-2-硝基苯甲酸（4g，21.6mmol）、甲醇（40mL）、硫酸（8.0mL）、碳酸钾水溶液
• 步骤：0℃下将硫酸加入4-氟-2-硝基苯甲酸的甲醇溶液中，60℃搅拌16小时；冷却至室温后用碳酸钾水溶液调pH至8，真空除有机溶剂，乙酸乙酯萃取，有机层干燥后真空浓缩
• 条件：0-60℃，16小时；水为溶剂
• 收率：82%
• 参考文献：[1] Patent: WO2018/172250, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 385-386；[2] Patent: US2010/280268, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57；[3] Patent: US2010/249158, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16

路线2：

• 原料：5-氟-2-硝基苯甲酸（5.12g，27.5mmol）、亚硫酰氯（2.41ml）、甲醇（30.0ml）
• 步骤：冰冷却下将亚硫酰氯滴加到甲醇中，搅拌30分钟；加入5-氟-2-硝基苯甲酸，冰冷却后加热回流15.5小时；减压蒸馏除溶剂，残余物与水合并，乙酸乙酯萃取，萃取液洗涤干燥后减压蒸馏，硅胶柱层析（正己烷-乙酸乙酯10:1）分离
• 条件：冰冷却；加热回流15.5小时；减压蒸馏；硅胶柱层析
• 收率：96%
• 参考文献：[1] Patent: US6407116, 2002, B1；[2] Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1165

路线3：

• 原料：5-氟-2-硝基苯甲酸（2.0g，10.8mmol）、K₂CO₃（2.87g，16.21mmol）、(CH₃)₂SO₄（1.771g，14.04mmol）、丙酮（20mL）
• 步骤：混合物在室温加热2小时，20℃搅拌2天；用NH₄OH淬灭，乙酸乙酯萃取，干燥后浓缩，柱层析纯化
• 条件：20℃；冰浴冷却；回流；减压蒸馏；硅胶柱层析
• 收率：50%
• 参考文献：[1] Patent: WO2009/127822, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 79