83948-54-3 5-(叔丁氧羰基氨基)溴戊烷

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品

化学合成

化学合成

合成路线 1（以5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇为原料）

• 原料：5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇（3.00g，14.8mmol）、四溴化碳（CBr₄，7.34g，22.1mmol）、三苯基膦（PPh₃，5.96g，22.7mmol）、四氢呋喃（THF，41mL）、30%乙酸乙酯/己烷（用于稀释和洗涤）、硅胶（SiO₂，用于柱色谱）
• 步骤：将5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇的THF溶液冷却至0℃，依次加入CBr₄和PPh₃；0℃搅拌1小时后，补加CBr₄和PPh₃；室温继续搅拌14小时；反应完成后用30%乙酸乙酯/己烷稀释，过滤并洗涤；合并滤液真空浓缩，经硅胶柱色谱（洗脱剂：CHCl₃/己烷，梯度20%至100%）纯化，得到目标产物。
• 条件：反应温度0-20℃（先0℃搅拌1小时，后室温搅拌14小时）；溶剂为四氢呋喃（THF）
• 收率：81%（3.2g）
• 参考文献：[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, #5, p.510-515；[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol.6, #11, p.1156-1161；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.61, #17, p.7892-7901；[4] Patent: WO2012/177782, 2012, A1（Page/Page column 87）；[5] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol.48, p.24；[6] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol.135, #17, p.6396-6398；[7] ChemMedChem, 2014, vol.9, #3, p.542-548；[8] Carbohydrate Research, 1999, vol.322, #3-4, p.201-208；[9] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol.37, #16, p.2537-2551；[10] Bioconjugate Chemistry, 2013, vol.24, #12, p.2088-2103；[11] Organic Letters, 2014, vol.16, #16, p.4070-4073