化学合成;环保型高沸点溶剂(低挥发、易流动、安全无毒、光化学稳定);用于从二元酸酯中分离丁二酸二甲酯和戊二酸二甲酯的方法;微有香气的液体,极易溶于醚和醇,主要用于有机合成。
汽车涂料、彩色钢板涂料、罐头涂料、漆包线和家电涂料;精细化学品中间体(聚酯树脂、胶粘剂、合成纤维、膜材料)
路线1:
- 步骤:在冷却和搅拌下,将PCl₃(8ml)分批加入到戊二酸(13.2g; 0.10mol)的甲醇(50ml)溶液中。在真空下从反应混合物中除去溶剂。在真空下蒸馏出所得残余物,得到沸点为110-112℃的戊二酸二甲酯。
- 条件:Cooling;真空蒸馏
- 收率:92%
- 参考文献:[1] Analytical Chemistry, 2004, vol. 76, #16, p. 4765-4778;[2] Patent: US2016/31858, 2016, A1;[3] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1899, vol. 18, p. 373;[4] Chem. Zentralbl., 1918, vol. 89, #I, p. 1144;[5] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 586;[6] Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 212,214;engl.Ausg.S.219;[7] Journal of the Chemical Society, 1934, p. 339;[8] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 640;[9] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, #15, p. 3587-3593;[10] Patent: US2009/264674, 2009, A1;[11] Patent: US2013/303796, 2013, A1;[12] Green Chemistry, 2016, vol. 18, #7, p. 2193-2200;[13] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, #15, p. 12745-12753
路线2:
- 步骤:使用Schlenk烧瓶(20mL),加入5.0mL相应溶剂(CH₃CN、H₂O、CH₃OH、CH₃COOH或CH₃COOH/H₂O混合物)和HPA-n(0.02mmol),再加入底物(5.0mmol),将容器浸入70℃油浴中,在大气压下引入O₂,磁力搅拌指定时间。
- 条件:With 5H(1+) *PMo₁₀V₂O₄₀ *H₂O;oxygen;water;acetic acid;70℃;Schlenk technique;Green chemistry
- 收率:56% Chromat.
- 参考文献:[1] Comptes Rendus Chimie, 2017, vol. 20, #9-10, p. 888-895
路线3:
- 步骤:将戊二酸酐(29.4mmol,3.35g)溶于无水MeOH(100mL)中并浓缩,加入H₂SO₄(5.9mmol,0.31mL),室温搅拌18小时后,混合物浓缩至一半体积,用水(40mL)淬灭,水相用CH₂Cl₂(3×50mL)萃取,合并有机相用盐水(30mL)洗涤,Na₂SO₄干燥并浓缩得到戊二酸二甲酯。
- 条件:at 20℃;for 18 h;H₂SO₄催化
- 收率:96%
- 参考文献:[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, #47, p. 8871-8875