398489-26-4 1-Boc-3-氮杂环丁酮

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3335，WGK Germany:3，危险等级IRRITANT，海关编码29339900，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性类别4（经口）、严重眼损伤类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3；信号词Danger，防范说明P261; P280; P305 + P351 + P338，危险标志GHS05, GHS07，危险性描述H302; H315; H318; H335。

1-Boc-3-氮杂环丁酮是合成药物的重要原料，可用于合成抗抑郁药物3-氨基氮杂环丁烷、抗癌药物芳基磺酰胺类丙酮酸激酶M2等诸多药物，也用于抗菌性氨基糖苷类似物的制备。

医药；抗菌性氨基糖苷类似物制备；生色团构建

路线1：

• 步骤：向装有机械搅拌器、热电偶、加料漏斗和氮气入口的5L-3颈烧瓶中加入Py-SO₃（277g，1.74mol）和DMSO（900mL）并在冰浴中冷却至10℃；加入TEA（177g/244mL，1.74mol）；通过加料漏斗在10℃下缓慢加入叔丁基-3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸酯（100.8g，0.58mol）的DMSO（500mL）溶液；将反应在环境温度下搅拌过夜；反应完成后用盐水（1L）淬灭，过滤固体，水层用乙酸乙酯（3×1L）萃取，合并有机物用饱和NaHCO₃水溶液（1.5L）、盐水（1.5L）洗涤，经硫酸钠干燥、过滤并浓缩，得到产物（94g，95%收率）。
• 条件：With pyridine-SO₃ complex; triethylamine In dimethyl sulfoxide at 10 - 20℃; Inert atmosphere。 路线2：
• 步骤：在温度-60℃条件下，将DMSO（340.0mg，4.35mmol）与二氯甲烷（6mL）的混合溶液逐滴加入装有草酰氯（552.0mg，4.35mmol）的烧瓶中，滴加过程约10min；搅拌后在20min内陆续加入1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷（500.0mg，2.9mmol）与二氯甲烷（5.8mL）的混合溶液，5min内逐滴加入二异丙基乙胺，搅拌25min，随后在室温下继续搅拌30min；用二氯甲烷（20mL）稀释，有机层依次用饱和硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤，之后用无水硫酸钠干燥，减压浓缩后得到油状物，纯化并重结晶得到白黄色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮（309.0mg）。 路线3：
• 步骤：将三乙胺（2.47mL）加入3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，2.9mmol）的DMSO（5mL）溶液中；向该混合物中滴加吡啶三氧化硫（1.8g，11.3mmol）在二甲基亚砜（6.5mL）中的溶液，将混合物在室温下搅拌1.5小时；将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×50mL）萃取，合并有机物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，产生白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮（500mg，100%）。
• 条件：无明确条件描述。