2380-86-1 6-羟基吲哚

危险品运输编号UN 3077，危险等级9（急性毒性类别4经口、严重眼损伤类别1、皮肤致敏物类别1、危害水生环境-长期危害类别2），包装类别Ⅲ，存储类别11 - 可燃固体，危险标志GHS05, GHS07, GHS09，危险性描述H302; H317; H318; H411，需P273; P280; P305 + P351 + P338防护，WGK Germany:3。

6-羟基吲哚是有机中间体，用于制备；作为内源性OATP1B1抑制剂，IC50约10 μM；用于有机合成。

医药; 有机合成

路线1：三步反应制备

• 步骤1：称取4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)，加入K₂CO₃(20.7g，0.15mol)搅拌20分钟，再加入溴苄(14.3mL，0.12mol)，室温搅拌过夜；用水稀释后乙酸乙酯萃取，有机相经饱和氯化钠洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤浓缩，残留物用正己烷-乙醚混合溶剂超声洗涤得中间体1-1(21.4g，收率88%)。
• 步骤2：中间体1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥DMF(25mL)，加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL，30.83mmol)，氮气氛围下加热至120℃搅拌3小时；冷却后饱和氯化钠稀释，乙酸乙酯萃取，有机相洗涤干燥浓缩，残留物溶于THF(50mL)，加10%Pd-C，氢气球脱气后氢气氛围反应过夜；硅藻土过滤，滤液旋干，硅胶柱纯化得中间体1-2(1.35g，收率49%)。
• 步骤3：中间体1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，冰水浴分批加入氰基硼氢化钠(1.4g，22.60mmol)，氮气氛围室温搅拌3小时；饱和氯化铵淬灭并浓缩，残留液乙酸乙酯溶解，经饱和碳酸氢钠、饱和氯化钠洗涤，干燥浓缩后硅胶柱纯化得6-羟基吲哚(0.61g，收率60%)。
• 条件：步骤1室温过夜；步骤2 120℃氮气氛围3小时；步骤3冰水浴分批加氰基硼氢化钠，室温搅拌3小时。
• 收率：步骤1收率88%，步骤2收率49%，步骤3收率60%。