1416881-52-1 2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany为3，存储类别为11 - 可燃固体。

2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈（4CzIPN）是一种荧光材料分子，常用作有机光催化剂，多用于有机化学中的光化学反应，还可作为母体化合物合成其他有机光催化剂。其在常温常压下为浅黄色固体，不溶于水，可溶于乙醇、二甲基甲酰胺和氯仿等有机溶剂，可被硝酸、高锰酸钾等氧化剂氧化。

化学合成；材料科学，荧光材料

路线1：

• 步骤：将480mg（12.0mmol）60％氢化钠置于100mE三颈烧瓶中，用氮气置换烧瓶内部，加入40mE N,N-二甲基甲酰胺搅拌；加入1.67g（10.0mmol）9H-咔唑，氮气流下室温搅拌30分钟；加入400mg（2.00mmol）四氟间苯二腈，60℃搅拌10小时；加入5.0毫升水搅拌，除去N,N-二甲基甲酰胺，加200毫升水超声后抽滤，硅胶柱色谱纯化（氯仿-己烷1/5→1/2混合溶剂展开），丙酮-己烷重结晶得黄色粉末，收率19.7%。
• 条件：Stage #1: 20℃、0.5h、惰性气氛；Stage #2: 60℃、10h、惰性气氛。
• 参考文献：[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, #6, p.1500-1505；[2] Angew. Chem., 2017, vol.129, #6, p.1522-1527,6；[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol.139, #29, p.9799-9802；[4] Organic Letters, 2018, vol.20, #18, p.5533-5536；[5] Nature, 2012, vol.492, #7428, p.234-238；[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol.57, #35, p.11278-11282；[7] Angew. Chem., 2018, vol.130, #35, p.11448-11452,5；[8] Chemical Science, 2018, vol.9, #27, p.5883-5889；[9] Chemical Communications, 2016, vol.52, #64, p.9877-9880；[10] Chemical Communications, 2018, vol.54, #67, p.9337-9340；[11] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.80, #18, p.9126-9131；[12] Chemical Communications, 2018, vol.54, #44, p.5606-5609；[13] Patent: US9502668, 2016, B2, Page/Page column 126-127；[14] Patent: CN107382910, 2017, A, Paragraph 0015-0016。

路线2：

• 步骤：干燥反应器中加入氢化钠（500毫克，12.5毫摩尔，10当量，己烷洗涤）到卡巴唑（1.05克）在干燥四氢呋喃溶液中，搅拌30分钟；加入250毫克四氟间苯二腈，继续搅拌若干小时；反应完成后用水淬灭，过滤，柱色谱纯化得产品。