该品为甲状腺激素类药(双碘酪氨酸),也用来制造该类药物碘塞罗宁(Liothyronine),用于治疗严重甲状腺功能不足症和肥胖症。DL-3,5-二碘酪氨酸为片状结晶,约200℃分解,水中溶解度随温度升高而增大,溶于稀碱,L-3,5-二碘酪氨酸在稀醇溶液中煮沸后结晶溶胀并形成胶状沉淀。
化学合成;生命科学;医药
路线1:酪氨酸碘化法
- 步骤: 向酪氨酸(2.00g,11.0mmol)在冰醋酸(14mL)和盐酸(8mL)中的溶液中加入碘(2.8g,11.0mmol),然后在65℃下将30%过氧化氢(H₂O₂)滴加到溶液中,搅拌30分钟,保持温度;将混合物冷却至15℃,用100mL水稀释,用氨水调节pH至5产生沉淀物,过滤并用水洗涤得到棕色固体。
- 条件: 反应在水介质中进行,加热(65℃),反应时间0.5小时,使用盐酸、过氧化氢、碘和冰醋酸作为试剂。
- 产率: 80%
- 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 1325-1344;[2] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1907, vol. 51, p. 66;[3] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 1430;[4] Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 185, 188;[5] Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1108,1115
- 产物性质: 熔点>250°C;¹H-NMR(300MHz,DMSO-D₂O):δ7.46(s,2H,Ar-H),4.10(t,1H,-CH-),2.93(m,2H,-CH₂-)
路线2:简单描述
- 由酪氨酸经碘化而得。