作为重要医药中间体,广泛应用于医药领域,在化学合成中起关键作用,用于构建杂环结构对称的手性有机胺。
医药
合成路线 1(1. 合成:177906-48-8)
- 步骤:向SM-21-1(2.0g,17.5mmol)的MeOH(100mL)溶液中滴加(Boc)2O(1.1g,5.04mmol)的MeOH(60mL)溶液30分钟,室温搅拌过夜;或在0℃下,向含(1r,4r)-环己烷-1,4-二胺(1)(2g,17.54mmol)的MeOH(50mL)溶液中添加(Boc)2O(1.1mL,4.91mmol),室温搅拌16小时。
- 条件:室温(或0℃起始,后室温);MeOH为溶剂。
- 后处理:反应完成后,浓缩除去溶剂,残余物加H2O(50mL)搅拌20分钟,过滤;或蒸发挥发物,残余物用水稀释,乙酸乙酯萃取,合并有机层用盐水洗涤,硫酸钠干燥,浓缩。
- 收率:83%(或86%)。
- 参考文献:[1] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 4, p. 877 - 886;[2] Patent: WO2016/160617, 2016, A2;[3] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 25, p. 8811 - 8818;[4] Patent: WO2016/116563, 2016, A1;[5] Patent: WO2008/57468, 2008, A1;[6] Patent: WO2013/134079, 2013, A1;[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 6, p. 1451 - 1466;[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 20, p. 5223 - 5226;[9] Patent: KR2015/83721, 2015, A;[10] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 6, p. 1064 - 1067;[11] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 32, # 1, p. 865 - 877;[12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 150, p. 655 - 666;[13] Patent: EP1323710, 2003, A1。