6344-05-4 4-氯靛红

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933998090。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤：向120mL水，水合氯醛（8.93g，0.054mol），无水硫酸钠（130g，0.40mol），苯胺或取代苯胺5（0.05mol），羟基氯化铵（10.98g，0.158mol）和浓盐酸（43mL）中加入。加热至90℃保持5分钟，冷却至室温，过滤，用水洗涤得粗产物。将粗产物分批加入预热至65℃的浓硫酸（32.6mL）中，加热至80℃保持20分钟，冷却后倒入500g冰水中搅拌4小时，过滤分离中间体，用水洗涤，乙醇重结晶。
• 条件：With hydrogenchloride; hydroxylamine hydrochloride; sodium sulfate In water at 90℃; 0.08h；后续在65-80℃反应。
• 收率：25.7％至73.2％
• 参考文献：[1] Chinese Chemical Letters, 2013, vol.24, #10, p.929-933

路线2：

• 步骤：（a）在500毫升三颈圆底烧瓶中加入水合氯醛（16.50克，0.1摩尔）和220毫升水，依次加入无水硫酸钠（15.00g），苯胺衍生物（0.1mol），HCl溶液（5.2％，70ml）和盐酸羟胺（20.81g，0.3mol，在95ml水中），加热回流1小时，冷却至室温，过滤收集中间体并干燥。（b）向100毫升三颈圆底烧瓶中加入浓硫酸（10当量），加热至50℃，加入上述干燥产物（1当量），加热至65℃保持1小时，冰浴冷却，滤出沉淀物干燥。
• 条件：at 50-65℃; 1.33h；后续在50-65℃反应。
• 收率：3.04g（未明确具体批次收率）
• 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol.57, #24, p.10290-10303 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #21, p.8321-8331 [3] Tetrahedron, 2014, vol.70, #4, p.906-913 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.145, p.370-378

路线3（补充）：

• 步骤：向120mL水中依次加入水合氯醛（8.93g，0.054mol）、无水硫酸钠（130g，0.40mol）、间氯苯胺（0.05mol）、羟基氯化铵（10.98g，0.158mol）和浓盐酸（43mL），加热至90℃维持5分钟，冷却过滤，用水洗涤得粗产物。将粗产物分批加入预热至65℃的浓硫酸（32.6mL）中，加热至80℃保持20分钟，冷却倒入500g冰水中搅拌4小时，过滤分离中间体，用水洗涤，乙醇重结晶。
• 条件：同路线1
• 收率：25.7％至73.2％
• 参考文献：[1] Chinese Chemical Letters, 2013, vol.24, #10, p.929-933