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首页/化工词典/有机中间体及精细化学品/101083-92-5 5-硝基-7-氮杂吲哚

101083-92-5 5-硝基-7-氮杂吲哚

中文名称: 5-硝基-7-氮杂吲哚
英文名称: 5-Nitro-7-azaindole
CAS号
分子式: C₇HNO

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 5-硝基-7-氮杂吲哚
英文名: 5-Nitro-7-azaindole
CAS号: 101083-92-5
分子式: C7H5N3O2
分子量: 163.13
中文别名: 5-硝基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶; 5-硝基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶; 5-硝基-7-单杂吲哚

₅

₃

₂

分子量

163.13

类别

有机中间体及精细化学品

更新日期

2026-06-23

英文别名

1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-nitro-; 5-Nitro-7-aza-1H-indole; 5-NITRO-7-AZAINDOLE; 5-NITRO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE

物化属性

LogP: 2.37
LogS: -2.06 (ESOL)
PSA: 74.50000 Å²
外观: 固体，粘黄色
密度: 1.5±0.1 g/cm³
折射率: 1.741
水溶解性: 1.43 mg/ml ; 0.00874 mol/l
沸点: 363.4±22.0 °C (760 mmHg)
熔点: 280℃
精确质量: 163.038177
蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg (25°C)
酸度系数(pKa): 0.65±0.20 (Predicted)
闪点: 173.6±22.3 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933399990。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1

原料：5-硝基-1-（苯基磺酰基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（10.2g，33mmol）
试剂：氢氧化钠（2g，50mmol）、甲醇（250mL）、二氯甲烷（50mL）、2N HCl（50mL）、水（200mL）
步骤：向原料的甲醇悬浮液中分批加入NaOH粉末，室温搅拌30分钟后，再次加入NaOH和二氯甲烷，继续搅拌30分钟；反应完成后浓缩，加入HCl水溶液，过滤、洗涤、干燥得产物
条件：室温（20℃），搅拌1小时（分两次加入NaOH）
收率：85%
参考文献：US2007/112020, 2007, A1（Page 36）

路线2

原料：化合物3（54g，229.78mmol）
试剂：碘化物（21.88g，114.89mmol）、N,N-二甲基甲酰胺（400mL）
步骤：向原料的DMF悬浮液中加入碘化物，氮气氛下135℃加热2小时；冷却后过滤，滤液浓缩，柱色谱纯化得产物
条件：氮气氛，135℃，加热2小时
收率：47.26%
参考文献：Organic Process Research and Development, 2015, vol.19, #9（p.1282-1285）；WO2012/127506, 2012, A1（Page 57）；Synthesis, 2005, #15（p.2503-2506）；WO2008/28617, 2008, A1（Page 41, 27）

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