21901-41-7 2-羟基-4-甲基-5-硝基吡啶

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3，危险品运输编码:2811，危险类别:6.1，包装等级:III。危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338。危险标志:GHS07，信号词:Warning，危险性描述:H315; H319; H335

化学合成

化学合成

路线1：重氮化反应

• 原料：2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶（23）
• 试剂：浓硫酸、NaNO₂
• 条件：-5 - 0℃，反应3.17小时
• 步骤：称取2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶（10克）溶于70毫升浓硫酸，低温冷浴（-5℃），缓慢滴加NaNO₂（6.76g）溶液，保持温度≤0℃，滴加后搅拌10分钟，0℃继续反应至TLC监测完全，反应液倒入约300ml水，室温结晶3小时，过滤干燥得6.72g黄色固体，收率67.2%。
• 参考文献：[1] Patent: CN105906621, 2016, A; [2] Patent: EP2366691, 2011, A1; [3] Journal of the Chemical Society, 1954; [4] Journal of Organic Chemistry, 1955; [5] Patent: WO2007/53394, 2007, A1; [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016; [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016; [8] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2017

路线2：HBr乙酸溶液处理

• 原料：步骤1产物（0.13g，0.77mmol）
• 试剂：HBr的乙酸溶液（33%w/w，5ml）
• 条件：0 - 60℃，反应2小时
• 步骤：将产物溶于0℃的HBr乙酸溶液，60℃搅拌2小时，冷却至室温倒入乙醚（10ml），过滤结晶沉淀，乙醚洗涤干燥得0.155g产物，收率86%。
• 参考文献：[1] Patent: EP1894924, 2008, A1