25699-83-6 4-(1-吡唑基)苯腈

运输信息：常温运输，包装等级III，危险品运输编码UN3439，危险类别6.1。危险性质：非危险化学品。

4-(1-吡唑基)苯腈主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药; 农药

路线1：

• 步骤: 将4-（1H-吡唑-1-基）-苄腈4-氟苄腈（204.2g），吡唑（138.6g，1.22当量）和碳酸钾（281.5g，1.22当量）的DMF（1110ml）溶液在120℃加热7小时。将悬浮液冷却至25℃并加入水（2920ml）。用MTBE（3×1460ml）萃取反应物，合并的萃取液用水（3×1460ml）和饱和氯化钠水溶液（1460ml）洗涤。将有机相在大气压下浓缩，直至罐温升至65℃。在60-65℃下在30分钟内加入庚烷（1700ml），然后再收集300ml馏出液。将溶液在60-65℃下搅拌15分钟，然后冷却至<5℃。将浆液过滤并用庚烷（2×200ml）洗涤，真空干燥至恒重，得到标题化合物，为固体（245.3g，87％）。
• 条件: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 7 h
• 收率: 87%
• 参考文献: [1] Patent: WO2009/61271, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 2955 - 2959 [3] Patent: US2011/224229, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [4] Patent: WO2017/87837, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00269 [5] Patent: US9301951, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 231 [6] Patent: US2016/185785, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 2106; 2107 [7] Patent: US2016/185786, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0629

路线2：

• 步骤: 向三颈烧瓶中加入CuI（19mg，0.1mmol，10mol％），1,10-菲咯啉-N-氧化物（39mg，0.2mmol，20mol％）和Cs₂CO₃（650mg，2.0mmol）。将反应烧瓶在氩气下抽空。在氩气氛下加入对氰基氯苯（138mg，1.0mmol），吡唑（102mg，1.5mmol）和DMF（2mL）。反应在120℃下进行72小时，直到起始反应完成（通过TLC完成反应）。反应完成后，得到棕色油状物，将其用乙酸乙酯稀释。过滤除去无机盐，旋转蒸发除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到1-（4-氰基苯基）吡唑，为浅黄色油状物，收率51％。
• 条件: With copper(l) iodide; 1,10-phenanthroline N-oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; Inert atmosphere
• 收率: 51%
• 参考文献: [1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 17-18, p. 2673 - 2676 [2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 18, p. 5231 - 5236 [3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3151 - 3159 [4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 64, p. 59550 - 59564 [5] Patent: CN104356131, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0316-0327

路线3：

• 步骤: 按照通用方法A（90℃，30小时），将1H-吡唑（205mg，3.0mmol）与4-溴苄腈（364mg，2.0mmol）偶联。通过硅胶快速色谱法（洗脱液：二氯甲烷/己烷= 50/50）纯化粗棕色油状物，得到330mg（98％分离产率）的所需产物，为白色固体。
• 条件: at 90℃; for 30 h; sealed tube
• 收率: 98%
• 参考文献: [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 6, p. 934 - 936 [2] Patent: WO2008/4088, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 43-44 [3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 13, p. 5164 - 5173 [4] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 8, p. 3082 - 3088 [5] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 4, p. 695 - 709 [6] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 8, p. 2373 - 2383 [7] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 18, p. 5231 - 5236 [8] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 20, p. 2197 - 2200 [9] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 30, p. 6230 - 6233 [10] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 12, p. 4671 - 4684 [11] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 2, p. 333 - 336