91832-40-5 头孢地尼

中文名称: 头孢地尼
英文名称: Cefdinir
CAS号
分子式: C₁₄H₁₃N₅O₅S₂
分子量: 395.41
更新日期: 2026-04-11

名称和标识

中文名: 头孢地尼
英文名: Cefdinir
CAS号: 91832-40-5
分子式: C14H13N5O5S2
分子量: 395.41
中文别名: 头孢地尼侧链(ATAABTE);(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-羟基亚胺基乙酰氨基]-8-氧代-3-乙烯基-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;头孢地尼;头孢地尼 1G;头孢地尼/[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(羟基亚氨)乙酰基]氨基]-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(羟基亚氨)乙酰基]氨基]-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;头孢地尼母核;CEFDINIR头孢地尼
英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-hydroxyimino-1-oxoethyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(6r-(6-alpha,7-beta(z)))-)(hydroxyiminoacetyl)amino)-3-ethenyl-8-oxo;bmy28488;cefdinyl;8-[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-1-hydroxy-2-nitroso-ethenyl]amino-4-ethenyl-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylicacid;7-[2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-HYDROXYIMINOACETYLAMINO]-8-OXO-3-VINYL-5-THIA-1-AZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-2;(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo--5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid;FK-482

物化属性

外观与性状: 白色至微黄色结晶性粉末，无臭或略臭
形态: 固体
颜色: 淡黄色至浅黄色
储存条件/存储条件: Room temp, Keep in dark place, Sealed in dry, 2-8°C
密度: 1.9±0.1 g/cm3
折射率: 1.862
最大吸收波长: 295nm(DMSO)(lit.)
水溶解性: 不溶；不溶：乙醇,乙醚
溶解度/溶解性: 3.9 mg/ml ; 0.00985 mol/l
熔点: >180°C dec.
精确质量: 395.035797
酸度系数(pKa): 9.70(at 25℃)
BCS分类: 4
化学性质: 白色至淡黄色至淡棕色结晶性固体，无气味。λmax:295nm(DMSO)。溶于热二甲基甲酰胺，几乎不溶于乙醇、乙醚和水。熔点 170-190℃(dec.)。比旋光 [α]20/D-62±4º(c=1,0.1mol/L,pH7.0 phos,hate Buffer)。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: Low
P-gp底物: No
Brenk告警: 3.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 4.51
Egan规则: 1.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 1.0
生物利用度评分: 0.11
Fraction Csp3: 0.21
LogP: -0.63
LogP(Consensus): -0.06
LogP(MLOGP): -0.8
LogP(SILICOS-IT): 0.21
LogP(WLOGP): -0.54
LogP(XLOGP3): -0.05
LogP(iLOGP): 0.86
LogS(Ali): -3.95
LogS(ESOL): -2.01
LogS(SILICOS-IT): -0.71
PSA: 211.75000
TPSA: 211.75 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：90.942、摩尔体积（cm3/mol）：210.23、等张比容（90.2K）：640.04、表面张力（dyne/cm）：85.85、极化率（10-24cm3）：36.05
可旋转键数: 6
摩尔折射率: 98.17
氢键供体数: 4.0
氢键受体数: 7.0
皮肤渗透Log Kp: -8.75 cm/s
芳香重原子数: 5
重原子数: 26
外观性质: 白色至淡黄色至淡棕色结晶性粉末或固体，无气味或略臭。

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，RTECS号:XI0367250，海关编码:2941906000，存储类别:11 - 可燃固体，毒性：LD50 orl-rat: >5600 mg/kg（IYKEDH 23,93,1992）

生产及用途

用途与制备

用于敏感菌所致的轻、中度感染，如社区获得性肺炎、慢性支气管炎急性发作、急性上颌窦炎、咽炎、扁桃体炎、中耳炎、单纯性皮肤和软组织感染等；也用于传染性脓疱病、丹毒、皮下脓肿、乳腺炎、外伤及手术后表面感染、淋菌性尿道炎、子宫内感染等。

医药

路线1：以7-ACA为原料

步骤：对7位氨基和2位羧基保护后，与三苯基磷反应得磷化物；碱性条件下与甲醛进行Wittig反应得3位乙烯基衍生物(I)；盐酸处理使7位氨基游离得化合物(Ⅱ)；在N-三甲基硅基乙酰胺存在下，与4-溴乙酰乙酰溴在乙酸乙酯中-10℃反应1h得酰化产物(Ⅲ)；二氯甲烷和乙酸中，亚硝酸钠水溶液-5℃亚硝化30min，尿素破坏过量亚硝酸钠得羟胺化合物(Ⅳ)；N,N-二甲基乙酰胺中与硫脲5℃反应1h环合得化合物(V)；苯甲醚中与三氟乙酸5℃反应1h，水重结晶得头孢地尼。
收率：以化合物(Ⅳ)计收率45%。

路线2：以7-AVCA为原料

步骤：7-AVCA与(Z)-2-(氨基噻唑-4-基)-2-三苯甲氧亚氨基乙酸（2-巯基苯并噻唑）硫酸酯缩合，酸化得头孢地尼钾盐；将钾盐溶于水，加活性炭和EDTA脱色，调pH至1.8-2.4结晶，冷水洗涤干燥得头孢地尼。
收率：总收率88.0%。

路线3：三苯甲基头孢地尼甲磺酸N,N-二甲基乙酰胺复合物为原料

步骤：复合物在磷酸和硫酸的乙腈溶液中脱除三苯甲基形成三元复合物；精制得到头孢地尼。
收率：由7-AVCA到头孢地尼总收率80.34%。

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