103291-07-2 2-氟-5-溴苯甲醚

名称和标识

中文名: 2-氟-5-溴苯甲醚
英文名: 2-Fluoro-5-bromoanisole
CAS号: 103291-07-2
分子式: C7H6BrFO
分子量: 205.02
中文别名: 4-氟-3-甲氧基溴苯; 5-溴-2-氟甲氧基苯
英文别名: 5-Bromo-2-fluoroanisole; 4-Bromo-1-fluoro-2-methoxybenzene; 5-Bromo-2-fluorophenyl methyl ether

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:2909309090

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

步骤: 将碳酸钾（18.8g，136mmol）和甲基碘（19.3g，136mmol）加入到5-溴-2-氟苯酚（13.0g，68.1mmol）的DMF（120mL）溶液中，室温下搅拌65小时。反应完成后，加入水（150mL），用乙酸乙酯（100mL×1,50mL×2）萃取，有机层经无水硫酸镁干燥、减压浓缩，硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯=10:1）精制得产物。
条件: 20℃；65小时；N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂；碳酸钾为碱；甲基碘为甲基化试剂。
产率: 100%（定量收率）。
参考文献: [1] Patent: US2016/24110, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0452; 0453 [2] Patent: WO2006/76246, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 87 [3] Patent: US2010/227894, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 28 [4] Patent: US2007/3539, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 71

步骤: Stage #1: 将48%氢溴酸水溶液（2.41mL）加入4-氟-3-甲氧基苯胺（1.0g，7.1mmol）的水（10mL）溶液中，冰浴冷却至0℃，滴加亚硝酸钠（538mg，7.8mmol）的水（5mL）溶液（0-5℃，0.25小时）；Stage #2: 将重氮盐溶液加入预热至75℃的溴化铜（I）（1.12g，7.8mmol）的水（5mL）悬浮液中，加入48%氢溴酸水溶液（12.07mL），环境温度搅拌16小时。加入过量水，乙醚萃取，有机层经饱和氯化钠水溶液洗涤、硫酸镁干燥、真空蒸发溶剂得产物。
条件: Stage #1: 0-5℃；0.25小时；水为溶剂；氢溴酸、亚硝酸钠参与重氮化反应；Stage #2: 20-75℃；16小时；水为溶剂；溴化铜（I）、氢溴酸参与溴化反应。
产率: 70%。
参考文献: [1] Patent: WO2007/58602, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 141 [2] Patent: US4593037, 1986, A [3] Patent: WO2007/145568, 2007, A1 [4] Patent: WO2007/145569, 2007, A1

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