21857-45-4 5-甲氧基吲哚啉

干冰运输。WGK Germany: WGK 3。存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3（经口）。毒性化合物或者引起慢性影响的化合物。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 在25℃，将5-甲氧基吲哚（1.5g，10.2mmol）加入到乙酸（20mL）中，分批加入氰基硼氢化钠（0.77g，12.2mmol），反应1小时；加入20%氢氧化钠溶液中和至pH=9~10；用乙酸乙酯（50mL）萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后旋转干燥，柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=10/1）纯化。
• 条件: 25℃，反应1小时；中和pH=9~10；萃取剂为乙酸乙酯
• 收率: 95.9%
• 参考文献: [1] Organic Letters, 2011, vol.13, #19, p.5124-5127；[2] Chemical Communications, 2013, vol.49, #63, p.7052-7054；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol.40, #4, p.479-485；[10] Heterocycles, 1992, vol.34, #5, p.1031-1038；[13] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol.57, #8, p.2508-2511；[16] Heterocycles, 1980, vol.14, #10, p.1441-1444；[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol.11, #6, p.845-848；[20] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol.51, #14, p.4351-4355；[24] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol.11, #7, p.1209-1215；[27] RSC Advances, 2015, vol.5, #30, p.23727-23736；[29] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.83, #4, p.2425-2437；[31] Chemical Communications, 2018, vol.54, #20, p.2494-2497

路线2：

• 步骤: 在0-5℃下，向THF（10mL）中悬浮的5-甲氧基吲哚（4.55g，31mmol）加入硼烷/吡啶络合物（15.5ml，8M在BH3中），滴加6N HCl水溶液（50mL）15分钟，控制发泡；20℃搅拌45分钟；加入NaOH水溶液和Na2CO3调pH至约10，CHCl3萃取；有机相用pH9-10盐水洗涤，MgSO4干燥，过滤后真空浓缩。
• 条件: 0-5℃滴加HCl，20℃搅拌45分钟；萃取剂为CHCl3；干燥用MgSO4
• 收率: 96%（GC-MS：RT=min，M+=149，1H NMR纯度97%）
• 参考文献: [1] Patent: US5736534, 1998, A