205524-46-5 D-焦谷氨酸叔丁酯

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名称和标识

中文名: D-焦谷氨酸叔丁酯
英文名: D-PYROGLUTAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS号: 205524-46-5
分子式: C9H15NO3
分子量: 185.22
中文别名: (R)-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯; 叔-丁基 (2R)-5-氧亚基吡咯烷-2-甲酸基酯; 5-氧代-D-脯氨酸1,1-二甲基乙酯; 5-氧代-d-脯氨酸 1,1-二甲基乙酯
英文别名: (R)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester; 5-Oxo-D-proline tert-butyl ester; tert-butyl 5-oxo-D-prolinate; D-PyroglutaMic acid ter-butyl ester; tert-Butyl (R)-2-Pyrrolidone-5-carboxylate; 2-Methyl-2-propanyl 5-oxo-D-prolinate; tert-butyl (2R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate; (R)-TERT-BUTYL 5-OXOPYRROLIDINE-2-CARBOXYLATE; D-pGlu-OtBu; D-Pyroglutamic acid tert-butyl ester; tert-butyl D-pyroglutamate; 2-Methyl-2-propanyl 5-oxo-L-prolinate; D-Proline, 5-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester; tert-butyl 5-oxo-L-prolinate; L-Proline, 5-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933790090。

用途与制备

化学合成；生命科学

合成路线1

原料：(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（3.21g，24.9mmol）、乙酸叔丁酯（100mL）、60%高氯酸水溶液（1.5mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）、氯仿（3×30mL）、无水硫酸钠
步骤：将(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸在氩气保护下溶解于乙酸叔丁酯中，室温下缓慢加入60%高氯酸水溶液；反应混合物在氩气氛围中室温搅拌24小时；反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液中和，用氯仿萃取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂
条件：氩气保护；20℃（室温）；24小时
收率：100%（4.62g）
产物：白色固体（(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯）
参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, #27, p. 9330-9337；[2] Patent: JP6095208, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0036-0038

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