59611-52-8 6-氟-1,2,3,4-四氢喹啉

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933499090。

化学合成

化学合成

路线1：氰基硼氢化钠还原法

• 原料：6-氟喹啉（5g，34mmol）、氰基硼氢化钠（6.45g，103mmol）、冰醋酸（100ml）
• 步骤：在环境温度下，将氰基硼氢化钠逐渐加入到6-氟喹啉的冰醋酸溶液中，搅拌12小时后，将反应混合物在水中淬灭并用EtOAc（3×50mL）萃取，合并有机层经洗涤、干燥、过滤、真空蒸发后，用硅胶柱纯化（1%至5%乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱）
• 条件：20℃反应12小时
• 收率：71.6%
• 产物：浅黄色液体（3.65g）
• 表征：LC/MS（ES，m/z）：[M+H]+152.0；1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ6.68-6.74（m，2H），6.43-6.48（m，1H），3.27-3.31（m，2H），2.74-2.79（t，J=6.6Hz，2H），1.91-1.99（m，2H）
• 参考文献：[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, 55(50), 15656-15661；[2] Angew. Chem., 2016, 128(50), 15885-15890；[3] ACS Catalysis, 2018, 8(5), 4545-4557；[4] JACS, 2012, 134(42), 17592-17598；[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, 357(4), 753-760；[6] Patent: WO2012/94462, 2012, A2（Page/Column 45）；[7] Organic Letters, 2015, 17(18), 4404-4407；[8] Journal of Fluorine Chemistry, 2001, 111(1), 1-10；[9] Patent: WO2009/87649, 2009, A1（Page/Column 24）；[10] Patent: EP2172453, 2010, A1（Page/Column 10）；[11] Green Chemistry, 2017, 19(3), 749-756；[12] Tetrahedron Letters, 2018, 59(10), 949-953；[13] Organic Letters, 2018, 20(4), 1171-1174；[14] Molecular Catalysis, 2018, 452, 145-153；[15] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, 57(31), 9950-9954；[16] Angew. Chem., 2018, 130, 10098-10102