37784-17-1 Boc-D-脯氨酸

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:2933 99 80。存储类别:11 - 可燃固体。

Boc-D-脯氨酸用作氨基酸保护单体，用于化学合成和多肽合成，在生命科学领域有应用。

医药; 化学合成; 多肽合成

合成路线1

• 步骤: 1. 向D-脯氨酸的二恶烷溶液中加入NaHCO₃和水，搅拌30分钟；2. 冷却至0-5℃，加入二碳酸二叔丁酯，搅拌1小时；3. 升温至室温，搅拌过夜；4. 蒸发二恶烷，水层酸化后用乙酸乙酯萃取，有机层干燥浓缩得白色固体；5. 固体加庚烷搅拌，过滤干燥得目标物。
• 条件: 溶剂为1,4-二恶烷和水；反应温度：0-5℃（加Boc₂O时），室温（后续）；反应时间：0.5小时（搅拌NaHCO₃），1小时（0-5℃加Boc₂O），过夜（12-16小时）；酸化pH 2-3。
• 收率: 90-95%（产物重量125g，原料100g）。
• 表征数据: ¹H NMR（300MHz, CDCl₃）：δ9.20(br,1H), 4.34(t,1H), 3.54-3.13(m,2H), 2.31-2.25(m,1H), 2.09-1.88(m,3H), 1.48-1.42(b,9H)；质谱[M+Na]+ 238(100%)。
• 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 46(8), 3455-3461；[2] Patent: WO2014/105926, 2014, A1；[3] Synthetic Communications, 2009, 39(18), 3243-3253；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, 41(3), 284-290；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, 11(20), 2691-2696；[6] Patent: US4576749, 1986, A；[7] Chirality, 2010, 22(1), 173-181；[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 54(10), 3524-3548；[9] Patent: US2011/263561, 2011, A1；[10] Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(6), 2694-2701；[11] Nature, 2014, 509(7500), 318-324；[12] Tetrahedron, 2016, 72(35), 5369-5376；[13] Patent: WO2017/17630, 2017, A1。