作为有机合成中间体,用于制备含聚乙二醇链的生物活性分子(如药物递送载体、生物偶联物等)
医药
路线1:催化氢化还原叠氮基
- 原料:5-PEG-Boc-氨基叠氮化物(化合物6,2.90g,8.0mmol)
- 步骤:将原料溶于100ml乙酸乙酯,加入0.25g 10% Pd/C催化剂,在氢气球氛围下搅拌过夜;反应完成后,用200ml乙酸乙酯稀释,经硅藻土过滤除去催化剂;滤液减压浓缩得粗产物(2.41g),硅胶柱色谱纯化(先用1% NH₄OH/15% MeOH/84% CH₂Cl₂洗脱,后改用1% NH₄OH/25% MeOH/74% CH₂Cl₂洗脱),收集目标组分,减压浓缩得产物(1.21g,收率40%)
- 条件:氢气氛围,室温搅拌过夜
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #1, p.586-590;[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol.7, #15, p.3049-3060;[3] Synlett, 2015, vol.26, #19, p.2707-2713;[4] Patent: US7230101, 2007, B1, Page/Page column 60; 79
路线2:叠氮基还原(与路线1核心步骤一致)
- 原料:(17-叠氮基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷基)氨基甲酸叔丁酯(即5-PEG-Boc-氨基叠氮化物,2.90g,8.0mmol)
- 步骤:同路线1,溶解于100ml乙酸乙酯,加入0.25g 10% Pd/C,氢气氛下搅拌过夜;过滤、浓缩、硅胶色谱纯化(洗脱系统同上),得1.21g产物(收率40%)
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #1, p.586-590;[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol.7, #15, p.3049-3060;[3] Synlett, 2015, vol.26, #19, p.2707-2713