6-氟-2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺是一种重要的有机硼中间体,广泛应用于医药和农药的合成中,尤其在含氟芳香胺类药物和农药分子的构建中具有关键作用。
医药; 农药
路线1:
- 原料:3-溴-6-氟-2-甲基苯胺(500mg,2.45mmol)、双(频哪醇合)二硼(747.8mg,2.95mmol)、乙酸钾(721.5mg,7.35mmol)
- 溶剂:1,4-二恶烷(5mL)
- 催化剂:1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷加合物(130mg,0.160mmol)
- 步骤:将原料混合,氮气鼓泡5分钟;加入催化剂,再次氮气鼓泡;回流加热4.5小时
- 监测:TLC(3:2异己烷/DCM)确认原料消耗;LCMS显示主峰(R.T.1.29分钟,86%面积,MWt.252.5 M+H)
- 后处理:冷却,真空除去过量二恶烷;DCM与DI水分配,疏水玻璃料过滤;DCM相浓缩后快速柱色谱纯化(0-100%乙酸乙酯/异己烷,45分钟)
- 收率:76%(得到白色固体产物)
- 表征:1H NMR(DMSO-d6)δ: 6.86(m,2H), 4.76(bs,2H), 2.29(s,3H), 1.28(s,12H)