98-18-0 间氨基苯磺酰胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，RTECS号:OY2200000，Hazard Note:Harmful/Irritant，TSCA listed，海关编码:29350090，存储类别:13 - 不可燃性固体

化学合成；用作有机合成中间体；制备间氨基苯磺酰胺（步骤a：3-硝基苯基磺酰胺的合成；步骤b：间氨基苯磺酰胺的合成）

有机合成中间体

路线1：3-硝基苯磺酰胺还原法

• 原料：3-硝基苯磺酰胺（1.0g，5mmol）、乙酸铵（1.45g，23mmol）、Pd/C（10％，205mg）
• 溶剂：四氢呋喃（THF）、甲醇（MeOH）
• 步骤：将3-硝基苯磺酰胺悬浮于10mL MeOH中，加入THF至固体溶解；0℃下依次加入乙酸铵和Pd/C，保持0-5℃至气体逸出停止；升温至室温搅拌2小时；反应混合物经硅藻土垫过滤，固体残余物用THF冲洗；浓缩滤液得3-氨基苯磺酰胺。
• 条件：0-20℃；反应时间2小时
• 收率：93%
• 参考文献：[1] Patent: WO2009/39553, 2009, A1（Page/Page column 58-59）；[2] Patent: WO2008/129080, 2008, A1（Page/Page column 156; 174）；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, #1, p.28-33；[4] Patent: CN106543077, 2017, A（Paragraph 0069-0071）；[5] Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol.14, p.751,761；[6] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1875, vol.177, p.62；[7] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol.221, p.206；[8] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol.41, #15, p.2858-2871；[9] Patent: US5866612, 1999, A；[10] Patent: WO2008/40000, 2008, A2（Page/Page column 52-53）；[11] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.7, #10, p.908-912；[12] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.2018, #2, p.209-214

路线2：3-硝基苯甲磺酰胺氢化法

• 原料：3-硝基苯甲磺酰胺（3.5g，16mmol）、阮内镍（0.5g）
• 溶剂：甲醇
• 步骤：将3-硝基苯甲磺酰胺在阮内镍的甲醇溶液中，于50℃和70PSI下氢化4小时；滤出催化剂，用温甲醇洗涤；蒸发合并的滤液得间氨基苯磺酰胺。
• 条件：50℃；70PSI；反应时间4小时
• 收率：95%
• 原料制备：3-硝基苯基磺酰胺（4.71克，20毫摩尔）、乙腈（20mL）、碳酸铵饱和的浓氨水（20mL）
• 步骤a：将3-硝基苯基磺酰氯溶解在乙腈中，加入碳酸铵饱和的浓氨水，室温剧烈搅拌1小时；蒸发乙腈，残余物用冷水稀释，形成沉淀；滤出沉淀物，用水（2×5mL）和乙醚洗涤，减压干燥得3-硝基苯基磺酰胺。
• 收率a：80%（3-硝基苯基磺酰胺）